Elimination bimoléculaire

[invite84b64e53]

Bonjour.

Je souhaiterais savoir pourquoi il n'est pas possbile d'effectuer une élimination E2 avec (CH3)3CCH2I alors que l'on peut avec (CH3)3CCl?

Merci beaucoup pr vos réponses
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[shaddock91]

Bonsoir

Peut-on envisager un encombrement stérique trop important créé par le t-Bu et l'Iode ?

[invite61942757]

Bonjour.
Avec (CH3)3CCH2I il n'y a pas d'élimination (ni E1 ni E2) puisque le carbone qui est lié au carbone qui porte l'iode ne possède pas un hydrogène .

[shaddock91]

Houps ! J'avais lu le post de travers. Evidemment l'élimination n'est pas possible. Je voulais simplement confirmer la très faible réactivité des halogénures néopentyliques.

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite84b64e53]

Bonjour..

Si je comprend ce que tu veux dire chrome VI le 2-chloro-2-méthylpropane ne pourrait pas réagir avec un ions hydroxyde pour faire une E2 alors qu'il réagit.. Y'a toujours quelque chose que je comprend pas.. Qui peut m'aider??

Merci

[invite84b64e53]

Shaddock, j'aimerais justement que tu m'explique pourquoi ce n'est pas possible....

Merci

[invite84b64e53]

En fait je crois avoir compris, il ne peut pas y avoir E2 car le carbone adjacent n'a pas de H et le carbone portant le iode ne peut pas en perdre pour faire la double liaison car il serait en déficit d'électron.. Est-ce juste?
Merci pr toutes vos réponses.

[shaddock91]

Tout juste !!!

[shaddock91]

Bonjour

Le 2-chloro-2-méthylpropane (t-butyl chloride) réagit en milieu OH- en SN1, pour donner le t-butanol...