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synthèse de la benzocaine



  1. #1
    lunaire54

    synthèse de la benzocaine


    ------

    bonjour tout le monde!

    Lors d'un TP, on me demande pourquoi la synthèse de la benzocaine à partir du 4-nitrobenzoate d'éthyle par Zn/EtOH ne peut se faire dans de l'acide chlorhydrique, alors que la réduction des composés aromatiques nitrés consiste à les traités par Zn et de l'acide chlorhydrique.

    Je précise que lors de ce TP, on ajoute une solution aqueuse de CaCl2.


    Merci beaucoup

    -----

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  3. #2
    shaddock91

    Re : synthèse de la benzocaine

    Bonjour

    Certainement par crainte d'une hydrolyse partielle (ou totale) de l'ester (formation d'acide). D'autre part le produit de départ est soluble dans EtOH, en plus pas de risque de toucher à l'ester éthylique.
    Dernière modification par shaddock91 ; 10/03/2007 à 18h42.

  4. #3
    lunaire54

    Re : synthèse de la benzocaine

    merci beaucoup

  5. #4
    Citronelle

    Re : synthèse de la benzocaine

    Bonjour a tous,
    Moi aussi je dois synthétiser de la benzocaine. Je pars du 4 nitrotoluène que j'oxyde avec du dichromate de potassium. Je dois obtenir de l'acide 4nitrobenzoique. Comment puis je connaitre le mécanisme de cette réaction ?

    En tout cas c'est cool de voir que je suis pas le seul à galérer sur cette synthèse

  6. A voir en vidéo sur Futura
  7. #5
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : synthèse de la benzocaine

    pour le mécanisme, regarde dans le March
    tu y verras que la première étape pourrait être radicalaire
    on obtiendrait ainsi l'alcool benzylique
    l'oxydation suivante est également décrite qui permet de passer à l'aldéhyde
    pour aller jusqu'à l'acide, je te laisse fouiller

  8. #6
    Citronelle

    Re : synthèse de la benzocaine

    Salut, est ce que c'est ça le March ?
    March's Advanced Organic Chemistry de Michael B. Smith et Jerry March

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  10. #7
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : synthèse de la benzocaine

    Yes, you've got it !

  11. #8
    Citronelle

    Re : synthèse de la benzocaine

    Citation Envoyé par HarleyApril Voir le message
    Yes, you've got it !
    LoL Non pas vraiment...
    Mais au moins je sais comment il s'appelle.
    Par contre ce livre n'est pas a Bu de Montpellier.
    Peux on le lire sur le net ???,

    Thank you
    Thank you very much
    etc...

  12. #9
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : synthèse de la benzocaine

    Cristau l'a en permanence sur son bureau, ça m'étonnerait que tu ne le trouves pas à Montpellier !

  13. #10
    georgesabidbol

    Re : synthèse de la benzocaine

    Cristau est à la retraite .....
    Mais le March, lui, est en 3-4 exemplaires ds chaque Labo, tu n a qu à passer ds celui de ton responsable TP.... si tu ne le trouve pas ailleur....
    Sinon il doit etre à la BU de l ecole de chimie....

    voilou

  14. #11
    Citronelle

    Re : synthèse de la benzocaine

    Youpi merci

  15. #12
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : synthèse de la benzocaine

    Je suis sûr que même à la retraite Cristau a encore un March sur son bureau !
    Zut, déjà parti, ça ne nous rajeunit pas

    Citronelle, si tu continues dans l'orga, l'investissement dans un March est une bonne idée ...

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  17. #13
    Citronelle

    Re : synthèse de la benzocaine

    Je vais plutot demander a Cristau de me passer son March. A priori il en a plus besoin maintenant qu'il est à la retraite

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