préparation de la benzocaïne

[invitea592c251]

je dois faire un compte rendu sur la préparation de la benzocaïne. Et on nous pose des questions pas évidente à répondre , si vous pouvez m' éclairer ca serait super :
- pourquoi utilise t-on de l' éthanol absolu ?
- comment au cours de la réaction augmente t-on la vitesse de réaction ? je pense que c'est grâce au catalyseur l' acide sulfurique ?
pourquoi utilise t - on une solution glacée de soude ?

si ca peut vous rendre service , il y a le poly à cette adresse :
http://www.educnet.education.fr/rnch...ion_1997_c.pdf

merci de votre aide
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[chung]

Bonjour,

- l'éthanol absolu doit être utilisé pour éviter la réaction d'échange de proton entre l'eau (contenue dans l'éthanol "normal") et l'acide 4-nitrobenzoïque, plus rapide que l'estérification en elle-même ;
- tu as raison, la réaction est accélérée par catalyse acide ;
- enfin, la solution de soude à 10% doit être là pour neutraliser l'acide sulfurique concentré. La glace pilée permet d'arrêter "net" la réaction d'estérification (trempe thermique).

[invitea592c251]

merci chung pour ta réponse.

J'ai un autre souci, pourquoi on utilise pas d' acide chlorydrique pour la réduction du 4-nitrobenzoate d' éthyl ?

[chung]

Le problème est que ton 4-nitrobenzoate d'éthyle ne comporte pas uniquement une fonction nitro (-NO₂)... il y a également la fonction ester !
Or si tu utilises de l'acide chlorhydrique, ça sera une solution de HCl dans l'eau. Tu risquerais d'hydrolyser ton ester, qui redonnerait l'acide 4-nitrobenzoïque et l'éthanol (regarde l'équation d'estérification).
... c'est pourquoi ici on n'utilise que le métal réducteur : Zn.

[A voir en vidéo sur Futura]

[invitea592c251]

merci chung pour ton aide

[invite57ebbc36]

Bonjour à tous,

Je ne sais pas trop comment marche le site, je n'arrive pas à écrire au forum :

cependant moi aussi je dois faire le même compte rendu que krikoucb :

http://www.educnet.education.fr/rnch...ion_1997_c.pdf

mes questions sont différentes par contre :

- Je ne sais pas du tout quelle autre méthode chimique je peux proposer pour éliminer le reste de 4-nitrobenzoate d'ethyle dans la benzocaïne ( je ne pense pas qu'il faille ajouter du Zn)

- Je ne vois pas qu'elle peuvent être LES équations bilans des différentes réactions ayant lieu lors du mélange du milieu réactionnel avec la solution de soude glacée lors de préparation du 4-nitrobenzoate

Un grand merci pour votre aide

Je ne sais pas si j'ai bien envoyé mon message, peut- être pouvez vous m'indiquer comment pour la prochaine fois.

merci beaucoup

[invite85c5ca62]

Bonjour
j'ai à peu près le même tp que vous sauf que j'ai une question à laquelle je n'arrive pas a répondre:
Précisez le role du lavage du gateau à l'ether lors de la première filtration sur buchner?

Si quelqu'un pouvait m'aider rapidement ce serait super ! merci d'avance !

[laurisa]

Salut,

Vu que tu es à froid, ton produit est susceptible de cristalliser et donc de rester sur le buchner. L'éther doit le dissoudre, même à froid, et l'entrainer...

[invite85c5ca62]

Merci beaucoup c'est très gentil de m'avoir répondu!