Polarité molécules de caféine et d'aspirine
Bonjour,
Pour un compte-rendu de TP, je dois expliquer pourquoi la molécule de caféine (http://fr.wikipedia.org/wiki/Image:C...e_molecule.png) est plus polaire que la molécule de l'aspirine (http://fr.wikipedia.org/wiki/Image:A...structure.png).
J'ai besoin d'aide, parce que la polarité, c'est pas trop mon truc
Merci.
Problème de lien avec l'aspirine : http://fr.wikipedia.org/wiki/Image:A..._structure.png
je suppose que la question de la polarité rapporte à une migration en CCM
on pourrait croire que l'aspirine avec son carboxylate va être plus polaire que la cafféine
il se trouve que la silice de la CCM est légèrement acide et que le carboxylate n'est pas protoné, il est donc sous forme COOH
l'aspirine possède donc :
d'une part un noyau aromatique franchement lipophile qui l'aide à se dissoudre dans l'éluant
d'autre part un ester et un acide protoné COOH pouvant être accepteurs de liaison hydrogène
regardons maintenant la cafféine
on peut compter le nombre de site accepteurs de liaisons hydrogène, mais la basicité de la partie imidazole de la molécle fait qu'elle sera protonée.
Cette seule propriété en fait une molécule chargée et suffit à expliquer une polarité plus importante
A vrai dire, c'est pour de la chromato liquide.
Mais merci beaucoup en tout cas.
tu sauras transposer ?
sinon, précise si c'est phase inverse ou pas
