biz oxazolidines

[Fajan]

Bonjour,

Je débute depuis quelques mois dans la catalyse et j'aimerais savoir si vous connaissiez une liste de ligands relativement ligandant.

En effet, j'aurais besoin d'un champs cristallin fort pour ma catalyse organometallique.

J'utilise actuellement de la bipyridine qui fonctionne relativement bien, mais j'amerais changer de ligands.

L'orthophénantroline est une option, mais on m'a parlé de bisoxazolidines comme ligand très ligandant. Seulement je ne trouve pas la structure de ce ligand... (je n'ai pas besoin d'un ligand chiral). Auriez vous une idée de la structure? Est ce commercial? ou cela revient il meilleur marché de le faire soit même?
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[laurisa]

Salut,

L'oxazolidine est un cycle à 5 façon imidazole mais saturé et avec un oxygène à la place de l'un des NH.
Pour le bisoxazolidine la jonction se fait peut-être par le C2 (entre le N et le O)... mais ça j'en sais rien!
si ça peut t'avancer un peu...

[HarleyApril]

la liaison se fait effectivement à l'aide d'un carbone entre deux dihydrooxazol-2-yles (n'oublie pas la double liaison entre le C2 et l'azote)
une recherche par sous structure te donnera déjà quelques idées de ce qui se vend
http://www.organic-chemistry.org/chemicals/index.htm

[Fajan]

ok je vois plus ou moins ce que c'est... Merci encore pour votre aide

[A voir en vidéo sur Futura]

[WestCoast85]

Salut,

Est-ce que les molécules ayant un axe de symétrie C2 peuvent te convenir ?

Regarde les travaux de maître David Evans...

Sinon, il y a un Chem Rev qui est sorti il y a quelques temps sur les ligands ayant un axe C2 utilisé en catalyse

[Fajan]

Disons que je connais les oxazolidinones d'evans comme inducteurs chiral, mais je ne savais pas que cela pouvait servir de ligand à un metal en catalyse! Je ne savais pas que c'était des ligands très forts.

Je n'ai meme pas besoin d'un axe C2, je ne cherche rien de chiral, je cherche juste un ligand facile à faire ou déjà commercial

[WestCoast85]

Dans ce cas, ces ligands ne te conviennent pas car ils ne sont pas commerciaux de mémoire et il y a un peu de boulot de synthèse...

Ce ne sont pas les oxazolidinones mais des bis-(oxazoline) de cuivre ou d'un autre métal :

http://daecr1.harvard.edu/pdf/evans317.pdf

[HarleyApril]

il y en a qui sont commercialisées, cf le lien précédent

[Fajan]

oui ! merci ! les bis oxazolines ressemblent déjà beaucoup plus à un ligand pour métal.

Maintenant, j'ai regardé chez sigma et ils ne vendent que des ligands de type C2 et donc chiraux... Ce qui revient cher pour faire des tests. Je crois que je vais me lancer dans la synthèse d'une bis oxazolines non chirale.

Merci encore pour les coups de pouce!