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synthèse du cis-phénylbutènedioate de méthyle par la réaction de heck



  1. #1
    sistah

    Question synthèse du cis-phénylbutènedioate de méthyle par la réaction de heck


    ------

    Bonjour à tous!
    Voilà je dois préparer un TP et j'ai plusieurs questions sans réponses :
    c'est une réaction de couplage entre le fumarate de diméthyle et l'iodobenzène , catalysé par le système "acétate de palladium / triphénylphosphine" , ye la réaction s'effectue en solution ds l'acétonitrile et en présence de triéthylamine.
    -pkoi on effectue la réaction ds l'acétonitrile?
    -Quel est le role de la triéthylamine ?
    -comment s'appelle l'isomère cis du fumarate de méthyle?de quel type d'isomèrie s'agit-il?
    -par quel méthode expérimentale pourrait on isoler efficacement le cis phénylbutènedioate de diméthyle du mélange final obtenu?

    par avance un grd merçi !

    -----

  2. #2
    HarleyApril

    Re : synthèse du cis-phénylbutènedioate de méthyle par la réaction de heck

    pour les premières questions, un petit tour dans ton cours te renseignera
    sinon, tu trouveras le mécanisme du couplage de Heck dans tous les bons ouvrages

    l'isomère cis du fumarate est le maléate
    (ne pas confondre avec le malate qui est formellement le produit d'hyratation de la double liaison)

    je suppose que le produit final cristallise, ce qui est un bon moyen pour l'isoler et le purifier

  3. #3
    cephalotaxine

    Re : synthèse du cis-phénylbutènedioate de méthyle par la réaction de heck

    regarde le mécanisme de la réaction de Heck et tu verras qu'il faut une base dans le cycle catalytique, d'où l'utilisation de la triéthylamine.

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