Synthèse du benzoate de méthyle

[invite03fd15d3]

Bonjour
Pourriez vous m'aider s'il vous plaît?

Données :
Acide benzoïque : masse molaire = 122 g/mol ; masse volumique à 20 °C = 1,3 g/mL ; peu soluble dans l’eau.
Méthanol : masse molaire = 32 g/mol ; masse volumique à 20 °C = 0,8 g/mL ; soluble dans l’eau.
Benzoate de méthyle : masse molaire = 136 g/mol ; masse volumique à 20 °C = 1,1 g/mL ; insoluble dans l’eau.

I Le benzoate de méthyle est obtenu par réaction d’estérification entre l’acide benzo¨que de formule C6H5COOH et le méthanol de formule CH3OH en présence d’acide sulfurique.

1) Ecrire l’équation de la réaction associée à la transformation et donner ses caractéristiques.
2) Quel est le rôle de l’acide sulfurique ?

II Dans un ballon, on introduit 12,2 g d’acide benzoïque, 40 mL de méthanol, 3 mL d’acide sulfurique concentré et quelques grains de pierre ponce. On réalise un montage à reflux sous la hotte et on chauffe doucement pendant 1 heure.

1) Pourquoi chauffe-t-on ? Quelle est l’utilité du montage à reflux ?
2) Déterminer la quantité de matière initiale en méthanol puis en acide benzoïque.
3) Montrer que l’on utilise un excès de méthanol. Quel est le but recherché ?

III Après refroidissement, on verse le contenu du ballon dans une ampoule à décanter contenant 50 mL d’eau distillée froide.
On obtient 2 phases différentes. Après traitement de la phase contenant l’ester, on récupère une masse m = 10,2 g de benzoate de méthyle.

1) Dessiner l’ampoule à décanter ; indiquer la place respective des 2 phases et préciser leur contenu.
2) Quelle serait la masse d’ester m0 obtenue si la réaction était totale ?
3) Calculer le rendement de la réaction .


J'ai trouvé :
I 1) C6H5COOH + CH3O- = C6H5COO- +
CH3OH.

Caractéristiques : réaction équilibrée, lente, athermique.
2) L'acide sulfurique est un catalyseur : il permet d'augmenter la vitesse de la réaction sans modifier l'état d'équilibre.

II 1) On chauffe pour accélérer la réaction.
2) n (méthanol) = 1,25 mol
n (acide benzoïque) = 0,1 mol.
3) n éthanol = 12,5 n acide benzoïque.
Donc le méthanol est utilisé en excès.
But : ???

III ?????

Pourriez vous me dire si ce que j'ai fait et juste et m'aider pour le reste s'il vous plaît?
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[invite27158a57]

qques indications

J'ai trouvé :
I 1) C6H5COOH + CH3O- = C6H5COO- +
CH3OH.

C'est faux. Tu fais ton esterification en milieu acide. Dans ton cas tu fais juste une reaction acide base.

Ton produit final est
C6H5COOCH3 Je te laisse trouver le mecanisme de l'esterification sur le net, c'est tres connu

Donc le méthanol est utilisé en excès.
But : ???
Comme tu l'as dit c'est une reaction equilibrée. Au cours de la reaction de l'eau va etre formée (revoir ton equation bilan). Cette eau pourrait a nouveau reagir pour former de l'acide a partir de ton ester. Si tu mets le methanol en exces tu favorise la formation de l'ester.

III1 il faut que tu t'aides des masses volumiques
III2 tu considere que tes 12,2 g d'acide benzoique ont reagis pour former l'ester.
III3 il faut que tu calcul le nombre de mole d'ester formé et que tu le rapporte a ton nombre de mole d'acide initial
pour determiner le rendement

[invite03fd15d3]

Merci.

Equation : C6H5COOH + CH3OH =C6H5COO-CH3 + H2O.
C'est juste?

[invite8241b23e]

C'est juste !

[A voir en vidéo sur Futura]