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nitation du benzoate de méthyle



  1. #1
    celine85

    Unhappy nitation du benzoate de méthyle


    ------

    je ne suis pas une pro de chimie mais là je ne comprend rien au tp qu'ils m'ont donné.
    je remercie d'avance toutes les personnes qui m'aideront.
    voici les questions auxquelles je dois répondre:
    1)équation
    2)ecrire la réaction entre le benzoate de méthyle et l'acide sulfurique concentré.
    3)écrire les formes limites de résonance de l'espèce intermédiaire formée précédamment.
    4)en déduire site le plus réactif
    5)ecrire le mécanisme complet de cette réaction de substitution électrophile.
    6)quel ester dinitré serait formé si la réaction était conduite en présence d'un large excès d'ions nitronium?
    7)quels sont les produits pouvant être obtenus lors de la nitration du chlorobenzène?expliquer.
    8)observations expérimentales.

    -----
    Dernière modification par celine85 ; 02/10/2005 à 10h52.

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  3. #2
    oursgenial

    Re : nitation du benzoate de méthyle

    La présence de la fonction ester permet d'écrire trois formes de résonnance qui font apparaître une charge positive aux deux positions ortho et à la position para. Cette fonction ester désactive le cycle pour les substitutions électrophiles. La nitration aura lieu en méta ( la position la moins positive). Tu obtiendras le m-nitrobenzoate de méthyle. Si on insiste, j'imagine qu'on doit pouvoir former le 3,5-dinitrobenzoate de méthyle.

    La nitration du chlorobenzène aura lieu en ortho et en para. Tu obtiendras l'ortho-choronitrobenzène et le para-chloronitrobenzène. Le chlore est mésomère donneur et inductif capteur.

    Je t'écrirais bien les formes de résonnance mais ne sais comment les éditer sur le site.

  4. #3
    margot

    Exclamation Re : nitation du benzoate de méthyle

    bonjour,
    j'ai fais ce TP lundi dernier
    avec exactement les memes question (peut etre somme nous dans la meme promo!)
    bref moi aussi je calle sur toutes ces questions (surtout les 4 premières)
    alors pitié répondez nous!
    merci

  5. #4
    moco

    Re : nitation du benzoate de méthyle

    Quand on nitre du benzoate de méthyle, la nitration se fait en méta. On obtient donc du 3-nitro-benzoate de méthyle.

    Quand on traite le benzoate de méthyle par H2SO4, la sulfonation se fait toujours en méta. On obtient le 3-sulfo-benzoate de méthyle,

    Le reste (structure de résonance, etc.) ne peut pas se faire avec l'aide d'un seul clavier. Il faut faire un dessin, hélas. Mais ce n'est pas difficile. Tu regardes sur quels atomes de Carbone du cycle la densité électronique est la plus grande.

    Si on dinitrait, on obtiendrait le 3,5-dinitrobenzoate de méthyle

  6. A voir en vidéo sur Futura
  7. #5
    drfred59

    Re : nitation du benzoate de méthyle

    je ne suis pas une pro de chimie mais là je ne comprend rien au tp qu'ils m'ont donné.
    je remercie d'avance toutes les personnes qui m'aideront.
    voici les questions auxquelles je dois répondre:
    1)équation
    c'est pas une question ça !
    2)ecrire la réaction entre le benzoate de méthyle et l'acide sulfurique concentré.
    à mon avis aucune reaction, si on ne met pas du SO3 (sulfonation) ou du HNO3 avec (nitration) !!!

    3)écrire les formes limites de résonance de l'espèce intermédiaire formée précédamment.

    Bin du coup aucune ! je suppose à la lecture de la suite qu'il manque HNO3 dans les réactifs... Supposont que ce soit le cas.

    Dans ce cas il n'y a pas d'espece intermédiaire. On peut juste dire que le groupe CO2Me, attirant les e-, active en position méta pour les subst. electrophile.

    Parallèlement, H+ et HNO3 donne NO2+ , H2O et NO2+ (ion nitronium electrophile)

    4)en déduire site le plus réactif
    Du coup NO2+ va attaque en meta, la ouse trouve la densité electronique la plus élevée


    5)ecrire le mécanisme complet de cette réaction de substitution électrophile.

    du coup c simple


    6)quel ester dinitré serait formé si la réaction était conduite en présence d'un large excès d'ions nitronium?

    On a pas une attaque en méta, mais 2 ! (une sur chaque méta)

    8)quels sont les produits pouvant être obtenus lors de la nitration du chlorobenzène?expliquer.
    8)observations expérimentales

  8. #6
    moco

    Re : nitation du benzoate de méthyle

    Est-ce que Drfred59 et Céline sont une seule et même personne ?

    L'équation de la nitration peut s'écrire de plusieurs façons différentes. La meilleure est celle où on voit sur quel carbone se passe la substitution. Mais on ne peut pas le dessiner avec un clavier d'ordinateur. Il faudrait qu'on voie que la liaison C-H en méta se fait attaquer par le ion NO2^+, et que NO2 prend la place de H, lequel se fait éjecter sous forme de H+. Mais il y a des étapes intermédiaires.

    Tiu peux aussi écrire que le benzoate de méthyle est C6H5COOCH3 se fait attaquer par NO2^+ selon :
    C6H4(NO2)COOCH3 + H+
    Mais c'est moins parlant, car on ne voit pas que l'attaque s'est faite en méta.

    Avec l'acide sulfurique, c'est pareil, sauf que NO2^+ est remplacé par HSO3^+. Ce ion attaque la liaison C-H en méta exactement comme le fait le ion NO2^+, et il prend sa place dans la molécule. L'équation pourrait être :
    C6H5COOCH3 + HSO3^+ --> C6H4(SO3H)COOCH3 + H+

    Pour les formes de résonance, je suis désolé, mais avec un seul clavier, c'est chose impossible !

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  10. #7
    celine85

    Re : nitation du benzoate de méthyle

    nous ne somme pas les meme mais je vous remerci de m'avoir aidé.

  11. #8
    Max84

    Re : nitation du benzoate de méthyle

    l'attaque ortho méta para doit t'étre expliquée dans ton cours. Il te sera plus facile de la comprendre avec les shemas...

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