Pourquoi cette molécule ne réagit pas ?
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Pourquoi cette molécule ne réagit pas ?



  1. #1
    invite1d60e7b5

    Pourquoi cette molécule ne réagit pas ?


    ------

    Bonjour,

    il paraitrait que ce genre de molécules ne réagit pas en présence de soude ou d'un autre nucléophile.

    Il est vrai que c'est un dérivé chloré un peu particulier mais quelqu'un pourrait-il m'expliquer précisément pourquoi elle ne réagit pas svp ?

    -----

  2. #2
    seawolf11

    Re : Pourquoi cette molécule ne réagit pas ?

    il est possible que ce soit dû à l'encombrement stérique autour du centre chloré. L'approche du Nucléophile est bloquée dans pratiquement toutes les directions...

    En SN2 ce n'est pas possible du tout, e en SN1 le carbocation est probablement déstabilisé par la tension de cycle

  3. #3
    djamoussa

    Re : Pourquoi cette molécule ne réagit pas ?

    Salut,

    suis d'accord avec le fait que le Cl reste en place, l' arracher ménerai à un truc trop instable et écartelé pour exister mais par contre les H a côté sont arrachés à la soude non ?

    ++

  4. #4
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Pourquoi cette molécule ne réagit pas ?

    en SN2, comment veux-tu que le nucléophile arrive par derrière et, encore pire, réalise une inversion de Walden sur le carbone

    en SN1, tu vas devoir faire un carbocation qui ne peut être plan à cause des tensions de cycle que celà engendrerait

    en élimination, tu obtiendrais une oléfine en tête de pont, ce qui est interdit (règle de Bredt)
    je sais, toute règle à ses exceptions, mais je sens pas Calamity au niveau DEA ...

  5. A voir en vidéo sur Futura

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