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Formules brutes, molécule ou pas ?



  1. #1
    Orsolya

    Formules brutes, molécule ou pas ?


    ------

    Bonjour,

    Comment doit-on procéder pour savoir, lorsqu'on a la formule brute d'un composé, s'il existe ou non ?
    Avant je dessinais la formule développée histoire de voir si ça collait ou pas, mais maintenant que les formules sont de plus en plus importantes, je me dis qu'il existe une méthode...

    Par exemple, C10H220 existe. Mais qu'en est-il de C21H31F ?
    Même si je sais que C à une valence de 4, H de 1 et F de 1, je ne suis pas plus avancée car il existe toujours des formes cycliques et autres

    Si vous pouviez m'expliquer comment s'y prendre.. merci d'avance

    -----

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  3. #2
    philou21

    Re : Formules brutes, molécule ou pas ?

    Bonjour
    Oui il existe bien une méthode. Il faut calculer « l’indice d’insaturation » c’est en fait le nombre de doubles liaisons ou de cycles que ta molécule va comporter.
    Ce nombre doit être entier : 0, 1, 2 etc… si ce nombre est négatif ou non entier alors la formule est impossible.

    Comment s’y prendre ? c’est assez simple : on va calculer le nombre d’atomes d’hydrogène que devrait avoir la molécule pour que toutes les liaisons soient saturées, et on fait la différence avec le nombre effectif d’hydrogène, soit D cette différence. S’il manque 2 atomes d’hydrogène (D=2) alors c’est qu’on a une double liaison dans la molécule ou un cycle (vérifie toi-même sur un exemple pour t’en persuader…). S’il manque 4 atomes (D=4) ça peut être 2 doubles liaisons ou 1 double liaison et un cycle ou une triple liaison.

    La quantité D/2 se nomme indice d’insaturation, une unité de cette indice correspond donc à une double liaison ou à un cycle. Un indice de 2 peut également correspondre à une triple liaison.

    Comme je l’ai dit plus haut cet indice ne peut être que positif et entier sinon la molécule ne peut exister.

    Comment calculer le nombre d’atomes d’hydrogène nécessaires pour saturée une molécule ?
    C’est simple :
    si on a c atome de carbone il faut 2c+2 atomes d’hydrogène :
    C-C-C -> CH3-CH2-CH3

    Si on a n atome d’azote il faut n atomes d’hydrogène.
    CH3-CH2-N-CH3 -> CH3-CH2-NH-CH3

    Si on a o atomes d’oxygène on n’a pas besoin d’hydrogène :
    CH3-O-CH2-NH-CH3

    Dans le nombre d’atomes d’hydrogène réellement présents dans la molécule (h) , il faut rajouter les atomes d’halogène (x) qui comptent comme des hydrogènes.

    La formule finale est donc :
    Indice d’insaturation = ((2x+2+n)-(h+x))/2

    Exemple C10H22O : D/2 = ((2*10+2)-22)/2=0 pas de double liaison, pas de cycle, l’oxygène est sous forme ether C-O-C ou alcool : C-O-H

    C21 H31F : D/2=((2*21+2-(31+1))/2=6 la molécule existe, Elle peut comporter 6 cycles (difficile !) ou 6 doubles liaisons ou 3 triples liaisons ou des mélanges : 1 cycle, 3 doubles liaisons et une triple par exemple.

    La molécule C10H20O : D/2=1 : un cycle ou une double liaison, la double liaison peut être avec l’oxygène : C=O ou entre deux atomes de carbone : C=C

    La molécule C10H19O : D/2 = 1.5 : elle n’existe pas

    Voila. C’est un outil extrêmement pratique pour analyser une formule brute.

  4. #3
    Orsolya

    Re : Formules brutes, molécule ou pas ?

    Merci beaucoup pour cette explication claire et rapide

    J'ai malgré tout une dernière question...
    J'ai tout à fait compris quand il s'agit de carbone, d'hydrogène et d'oxygène. Maintenant, si dans ma formule j'ai de l'azote par exemple, est-ce que je tiens compte des 3 liaisons qu'il forme dans le calcul ou bien est-ce que ça fonctionne comme avec l'oxygène ?

    Par exemple, dans ce composé :
    C8H13ON , je calcule :

    D/2 = ((2*8+2)-(13+3))/2

    ou :

    D/2 = ((2*8+2)-13)/2

    Merci d'avance.

  5. #4
    philou21

    Re : Formules brutes, molécule ou pas ?

    Relis bien mon post, le cas de l'azote y est traité.

    ((2c+2+n)-(h+x))/2

    Il faut un hydrogène par azote. Donc n hydrogènes pour n azotes comme indiqué dans la formule.

    Pour C8H13NO on a donc D/2=((2*8+2+1)-(13))/2=3

  6. #5
    philou21

    Re : Formules brutes, molécule ou pas ?

    il y a une coquille dans mon premier post
    ce n'est pas ((2x+2+n)-(h+x))/2

    mais : ((2c+2+n)-(h+x))/2

    ou c est le nombre de carbone ; n, le nombre d'azote ; h, le nombre d'hydrogène et x le nombre d'halogène.

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    Orsolya

    Re : Formules brutes, molécule ou pas ?

    Désolé, j'avais mal lu effectivement, j'ai compris maintenant !

    Merci de m'avoir aidé, ça va être beaucoup plus rapide maintenant pour vérifier si les molécules existent ou non

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