Aromaticité

[invitec13ffb79]

Bonjour,

Sur la capture ci-dessous, je cherche à savoir si les composés sont aromatiques ou non. Que diriez-vous? Je dirais non pour la première (5 électrons ) , et oui pour la seconde (10 électrons ).



Merci d'avance.
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[invite1c3dc18e]

difficile de se faire une idée avec tes dessins... qu'est ce que c'est ces cercles bizarres?

A+

[invitec13ffb79]

des atomes d'oxygène...

Désolé pour la piètre qualité de mes dessins...

[invitec13ffb79]

D'ailleurs, dans le benzène, pourquoi dit-on qu'il y a 6 électrons ? En effet, il y a trois double laisons, mais une double liaison n'est-elle pas censée ne comporter un électron et un électron ?

[A voir en vidéo sur Futura]

[HarleyApril]

nenni
une double liaison, c'est une liaison sigma avec deux électrons et une liaison pi avec deux électrons
il y a aromaticité quand on a 4q+2 électrons délocalisés
ton premier dessin correspond au tropylium, il a trois doubles liaisons (six électrons pi) et le cation permet d'écrire les formules résonnantes (mésomères si tu préfères)
il est donc aromatique

le second comporte deux doubles liaisons (4 électrons) et deux oxygènes qui donnent chacun un doublet (2x2=4 électrons)
au total, on arrive à 8 et ce n'est donc par aromatique
et pourquoi l'oxygène il donnerait pas un deuxième doublet ou aucun, histoire que ce soit aromatique ?
essaye d'écrire les formes mésomères et tu verras que tu n'y arrives pas en mettant en jeu les deux doublets d'un même oxygène

bonne continuation

[invitec13ffb79]

Merci de ta réponse HarleyApril. J'ai des difficultés à bien voir tout cela. Par exemple, je sais que pour que les électrons de l'oxygène soient pris en compte dans la règle de Hückel, il faut qu'il soit dans le même plan que le reste de la molécule.. Comment savoir cela, et dans tous les autres cas? Comment savoir quels électrons participent au "décompte"?

[HarleyApril]

regarde d'abord si tu peux écrire des délocalisations en faisant tourner les paires libres et les doubles liaisons
reprends par exemple ta deuxième molécule, tu arriveras à faire des choses avec un seul des doublets de chaque oxygène, pas le deuxième
si tu comprends ça, tu auras déjà un point clé

[invitec13ffb79]

Pourquoi ne pourrait-on pas utiliser les deux?

[HarleyApril]

déjà quand tu en mets un dans la danse, l'oxygène prend une charge +
alors si tu mets les deux, il ne va pas pouvoir supporter
j'ai dans l'idée que tu ne sais pas dessiner les formes mésomères ...
commence avec le benzène (c'est dans ton cours) puis passe au pyrrole (cyclopentadiène et tu remplaces le seul CH2 par NH) ou au furane (cyclopentadiène et tu remplaces le seul CH2 par O)
il doit bien y avoir un de ces exemples dans ton cours

[invitec13ffb79]

Si, je pense être à peu près au point concernant l'écriture des formes limites. Mes problèmes sont autres je crois.
Deux autres exemples d'incompréhension:



Pourquoi la première n'est-elle pas aromatique? En quoi ne respecte-t-elle pas Hückel? Quant à la seconde?

Merci encore.

[invite364f36a1]

Salut,

pour la premiere molécule ( 4_annulène ), il n' y que 4 e- pi délocalisés quand Huckël en veut 4n + 2. Le composé est dit antiaromatique.

Pour la deuxieme molécule ( furane ) on a 6 e- délocalisés ( 2 par double liaison pi et 2 pour le doublet du O ), Huckël est respecté et la molécule aromatique.

++