système pi, aromaticité...
bonjour tout le monde,
plus je bosse sur ma chimie organique, plus j'ai les neurones qui s'emmèlent...
enfin bref, j'aimerais savoir quelles sont les subtiles nuances entre un système pi, un système aromatique et un système conjugué????
merci d'avance
Un système pi est un système où apparaît au moins une double liaison C=C. mais il peut contenir des liaisons conjuguées. Les liaisons sont conjuguées quand il y a alternance de simple et de doubles, comme dans une partie de molécule du genre de -CH=CH-CH=CH-CH=CH-, etc.
Mais il n'y a PAS conjugaison dans les structures comme -CH=C=CH-, ou
-CH=CH-CH2-C=CH.
Pour qu'il y ait conjugaison il faut surtout qu'il reste un électron sur chaque atome de carbone voisin en cassant par la pensée toutes les deuxièmes liaisons (et en laissant les simples liaisons).
Un système aromatique est un système conjugué fermé et où la conjugaison s'étend inclut un nombre impair de doubles liaisons C=C. Il y a là dedans le benzène, le naphthalène, l'anthracène.
On peut étendre cette notion d'aromaticité au cas des cycles contenant de l'azote. la pyridine C5H5N ressemble au benzène car il y a un cycle à 6 atomes dont l'un est N. Elle est aromatique.
waouw!
rapide et clair
merci beaucoup!!!
