caractérisation de fonctions courantes en chimie organique

[invite8745ee52]

Bonjour,
j'ai un TP à faire sur la caractérisation des fonctions en chimie organique (comme le titre l'indique! ), j'ai pas mal avancé mais il me reste quelques questions où je suis bloqué :

1) pour la réaction entre le pentène et l'ion permanganate, quel est le composé organique obtenu?
Là j'ai une idée (d'abord comme il n'y a pas d'autre indications j'ai consideré qu'on parlait du pent-1-ène), donc on obtiendrait CO2, H2O et donc le composé organique : le butanal? mais ne devrait t-il pas s'oxyder lui aussi?

2) solution A : 0,5mL de KMnO4 et 2 gouttes de soude
solution B : 0,5mL de KmnO4 et 1 goutte d'H2SO4
ajouter quelques gouttes d'hex-1-ène dans chacun des tubes.
Là je vois pas comment se traduit l'utilisation du milieu acide ou basique...? On a pas une coupure comme avec le pentène?

3) Encore un problème avec le milieu acide ou basique, j'ai vraiment pas du saisir la chose... :
réactions propres aux aldéhydes : sont essentiellement dues au caractère réducteur de la fonction. Les aldéhydes sont oxydables alors que les cétones ne le sont pas.
--> Déterminer le couple ox/red responsable de la réaction dans les cas d'un milieu acide et dans le cas d'un milieu basique.
J'ai toujours vu que les aldéhydes étaient facilement oxydables en acide carboxyliques en milieu acide mais en milieu basique je ne vois pas du tout?

Merci à ceux qui pourront m'aider à y voir plus clair!
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[invite1464d70b]

Pour la question 1, si l'ion permanganate est dilué, tu as une oxydation ménagée de la double liaison et tu obtiens un diol:
R-CH=CH2 donne R-CHOH-CH2OH

Par contre si l'ion est concentré et à chaud, oxydation forte et tu obtiens du CO2 et H2O si la double liaison est à une extremité de la chaine, et un aldehyde mais l'oxydation continue jusqu'à l'acide.

[invite8745ee52]

D'accord pour la question 1, donc comme on me demande un composé organique, je pense qu'on doit plutot partir du pent-2-ène, sinon on obtient que CO2...

Et est-ce que quelqu'un pourrait m'aider pour les autres questions?

[inviteb5aea8f8]

salut,
pour la 2eme kestion,suis pas très sûr mais je crois que pour la solution A,en ajoutant NaOH,ton KMnO4 sera dilué(tu peux essayer d'écrire l'équation:MnO4(-) +4H2O=Mn(2+) + 8OH(-) ) dans ce cas tu obtiendras un diol.
Pour la solution B,en milieu acide (tu auras une autre équation),une oxydation forte se produira.
Suis pas très sûr mais ça me semble plausible

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite8745ee52]

Oui pour la question 2 c'est plausible... et pour la question 3, personne n'a une idée?

[HarleyApril]

Bonjour
revoir le diagramme potentiel pH du manganèse pour mieux comprendre pourquoi on utilise le couple MnO4-/Mn2+ ou le couple MnO4-/MnO2

ça répond à toutes les questions !
alcène donne diol et aldéhyde donne acide

[invite8745ee52]

Euh je suis pas très sur pour cette réponse, ca veut dire qu'en milieu acide on aurait le couple MnO4-/MnO2? Mais ca me dit pas plus ce qui se passe par rapport au milieu acide sur mon alcène?

[invite8745ee52]

Est ce que cela veut dire qu'en milieu basique, le KMnO4 sera dilué et j'aurai un diol, et qu'en milieu acide j'aurais un acide carboxylique+CO2?

Et pour la question 3 je vois toujours pas bien ce que ca donnerait les réactions avec des aldéhydes suivant le milieu...