DNPH et test de Lucas
Je sais qu'il y a eu déjà plusieurs discussions là dessus mais je reste bloquée...
Si quelqu'un pouvait m'expliquer :
-pourquoi la 2,4-dinitrophénylhydrazine (DNPH quoi...) est soluble dans un mélange Ethanol+OH/H2O alors que la 2,4-dinitrophénylhydrazone ne l'est pas?
-pourquoi le test de Lucas marche avec l'alcool benzylique (C6H5-CH2OH) alors que c'est un alcool primaire et pourquoi il faut mettre le réactif de Lucas en excès?
Merci d'avance
regarde la formule de la dinitrophénylhydrazine
il y a finalement un groupe bien solubilisant dans l'eau (l'hydrazine) et un bel aromatique qui n'aime pas l'eau
donc, c'est pas bien soluble dans l'eau et il faut mettre de l'alcool (qui a une chaîne plus lipophile) pour aider
quand on passe à l'hydrazone, on ajoute pas mal de carbones lipophiles et on ôte deux hydrogènes capables de faire des liaisons hydrogène
du coup, la molécule n'aime plus l'eau du tout et l'éthanol qu'on a ajouté ne suffit pas pour la convaincre de rester en solution
le test de Lucas (mélange ZnCl2 et HClaq ajouté à un alcool) sert à caractériser la nature de l'alcool
celui-ci est transformé en chlorure d'autant plus vite que le carbocation est stabilisé
donc tertiaire, secondaire puis primaire qui est le plus lent
bien évidemment, en position benzylique (ce serait pareil pour allylique) il y a stabilisation du carbocation et l'alcool réagit très vite, bien qu'il soit primaire
bon week end
Merci beaucoup, j'ai à peu près tout compris.
Et juste pour confirmation, le réactif de Lucas ne marche plus pour des alcools de + de 6C parce qu'ils sont insolubles dedans, c'est ça?
La solution de DNPH est de quelle couleur à l'origine ? jaune non?
il me semble que c'est jaune
regarde dans le handbook, la couleur est indiquée (y pour yellow)
plutôt orange, mais par contre tout à fait jaune sur les mainsEnvoyé par penelope13
D'acc merci beaucoup!
Bonne soirée
Re : DNPH et test de Lucas
Bonjour,
Voilà, j'ai un TP de chimie organique sur la synthèse de l'hydrobenzoine.
Et je dois écrire les réactions qui interviennent dans le test d'identification. C'est-à-dire la réaction entre la DNPH et l'hydrobenzoine et la réaction entre la DNPH et le benzile.
Quelqu'un pourrait-il m'aider à écrire ces réactions, je n'y arrive pas!!
Merci d'avance.
