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DNPH et test de Lucas



  1. #1
    zazelsa

    Question DNPH et test de Lucas


    ------

    Je sais qu'il y a eu déjà plusieurs discussions là dessus mais je reste bloquée...
    Si quelqu'un pouvait m'expliquer :
    -pourquoi la 2,4-dinitrophénylhydrazine (DNPH quoi...) est soluble dans un mélange Ethanol+OH/H2O alors que la 2,4-dinitrophénylhydrazone ne l'est pas?
    -pourquoi le test de Lucas marche avec l'alcool benzylique (C6H5-CH2OH) alors que c'est un alcool primaire et pourquoi il faut mettre le réactif de Lucas en excès?
    Merci d'avance

    -----

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  3. #2
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : DNPH et test de Lucas

    regarde la formule de la dinitrophénylhydrazine
    il y a finalement un groupe bien solubilisant dans l'eau (l'hydrazine) et un bel aromatique qui n'aime pas l'eau
    donc, c'est pas bien soluble dans l'eau et il faut mettre de l'alcool (qui a une chaîne plus lipophile) pour aider

    quand on passe à l'hydrazone, on ajoute pas mal de carbones lipophiles et on ôte deux hydrogènes capables de faire des liaisons hydrogène
    du coup, la molécule n'aime plus l'eau du tout et l'éthanol qu'on a ajouté ne suffit pas pour la convaincre de rester en solution

    le test de Lucas (mélange ZnCl2 et HClaq ajouté à un alcool) sert à caractériser la nature de l'alcool
    celui-ci est transformé en chlorure d'autant plus vite que le carbocation est stabilisé
    donc tertiaire, secondaire puis primaire qui est le plus lent
    bien évidemment, en position benzylique (ce serait pareil pour allylique) il y a stabilisation du carbocation et l'alcool réagit très vite, bien qu'il soit primaire

    bon week end

  4. #3
    zazelsa

    Re : DNPH et test de Lucas

    Merci beaucoup, j'ai à peu près tout compris.
    Et juste pour confirmation, le réactif de Lucas ne marche plus pour des alcools de + de 6C parce qu'ils sont insolubles dedans, c'est ça?

  5. #4
    penelope13

    Re : DNPH et test de Lucas

    La solution de DNPH est de quelle couleur à l'origine ? jaune non?

  6. A voir en vidéo sur Futura
  7. #5
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : DNPH et test de Lucas

    il me semble que c'est jaune
    regarde dans le handbook, la couleur est indiquée (y pour yellow)

  8. #6
    Anacarsis_47

    Re : DNPH et test de Lucas

    Citation Envoyé par penelope13 Voir le message
    La solution de DNPH est de quelle couleur à l'origine ? jaune non?
    plutôt orange, mais par contre tout à fait jaune sur les mains

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  10. #7
    penelope13

    Re : DNPH et test de Lucas

    D'acc merci beaucoup!
    Bonne soirée

  11. #8
    imouza

    Red face Re : DNPH et test de Lucas

    Bonjour,

    Voilà, j'ai un TP de chimie organique sur la synthèse de l'hydrobenzoine.
    Et je dois écrire les réactions qui interviennent dans le test d'identification. C'est-à-dire la réaction entre la DNPH et l'hydrobenzoine et la réaction entre la DNPH et le benzile.
    Quelqu'un pourrait-il m'aider à écrire ces réactions, je n'y arrive pas!!
    Merci d'avance.

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