Le principe du test de Lucas

[invite61942757]

Bonjour , sur quel principe est basé le test de Lucas ? Merci .
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[invited21f9fc1]

C'est quoi le test de Lucas ?

[Brikkhe]

Bonsoir,

C'est un test qui permet de déterminer la classe d'un alcool...

Donc, on prend un tube contenant le réactif de lucas (ZnCl2) puis on y ajoute quelques gouttes de l'alcool dont on veut déterminer la classe.
-Si rien ne se produit: c'est un alcool primaire;
-Si après 10 minutes, il y a eu formation de goutellettes: c'est un alcool secondaire;
-S'il y a formation d'une phase: c'est un alcool tertiaire...

@pluche!

[invitee103d1ed]

Salut

le réactif de Lucas est une solution d'HCl et de chlorure de zinc

a+

[A voir en vidéo sur Futura]

[Brikkhe]

oh oui! j'ai oublié, le Zn Cl2 est dans du HCl concentré... :$

dsl

[invite61942757]

Merci beaucoup pour vos partcipations .
Je vais reposer ma question :
sur quel principe est basé le test de Lucas ?
Merci d'avance .

[invite16b46ff1]

c'est simple,... le OH de l'alcool est remplacé par le CL,...
ca crée deux phases... rea immédiate avec les tertiaire,
(le OH lié a un atome de carbone, lui même lié a 3 atomes de carbone) un peu plus lente avec les secondaire et pas de réa avec les primaires...

mais... remarque importante.... si l'alcool étudié possede plus de 10 atomes de carbones, le teste ne fonctionne pas.
ainsi, le 2,2-diméthyl-1-décanol, qui est un alcool tertiaire, ne réagit pazs au test de lucas.... donc un test de lucas négatif ne veut pas forcément dire qu'on est en présence d'un alcool primaire ^^

[invite16b46ff1]

arf j'oubliais...
le réactif de lucas ne fonctionne pas avec les alcools a chaine longue parce qu'ils sont insolubles dans le réactif en question....

la raison pour laquelle on identifie un test positif (qui a réagit) est que les dérivés chlorés correspondants sont insolubles

un autre remarque, il arrive que le test du primaire fonctionne, mais le temps d'attente est extrement long et un chauffage est parfois nécessaire
(en cause, une mauvaise stabilisation du carbcation formé par "l'enlevage" du OH-,... bref le OH- il a pas envie de partir dans les alcools primaires,... il s'instaure une compétition entre substitution nucléophile par le CL- et pas de reaction,... le cl- étant un mauvais nucléophile il est défavorisé et la reaction ne se passe pas....)

[invite61942757]

Merci beaucoup machiavel .
Pourquoi la vitesse de substition de OH d'un alcool primaire par Cl- est plus petite que celle d'un alcool secondaire et cette dernière est plus petite que celle d'un alcool tertiaire ? Merci .

[persona]

Les conditions du test de Lucas sont des conditions de SN1 (milieu polaire protique). La vitesse de substitution dépend donc de la vitesse de formation du carbocation, plus rapide pour un alcool tertiaire que pour un secondaire, et beaucop plus lente pour un primaire.

[Mimi246437]

Pourquoi alors s'il y a présence d'alkylique ou de dibenzylique l'alcool primaire réagit?
De plus pourquoi le chlorure de zinc est nécessaire et pourqoi il fonctionne comme le catalyseur acide. Merci

[moco]

On est prié de ne pas ressusciter des discussions mortes depuis plus de 6 ans !

[Mimi246437]

Désolé, mais pouvez-vous me répondre quand même

[HarleyApril]

Bonsoir

Il s'agit d'une réaction de type SN1.
Ce genre de réaction est d'autant plus rapide que la formation du carbocation est aisée.
Les alcools allyliques et benzyliques permettent de délocaliser le carbocation. Ceci est un facteur de stabilisation.

Par ailleurs, le chlorure de zinc est un acide de Lewis. Il a donc des cases électroniques vides qui vont pouvoir accueillir un des doublets non liants de l'oxygène de l'alcool. Ceci aidera l'alcool à partir pour former le carbocation.

Cordialement