Répondre à la discussion
Affichage des résultats 1 à 20 sur 20

Cétone et acide



  1. #1
    sorciere66270

    Cétone et acide


    ------

    bonjour

    pouvez vous m'aider pour une question bête:

    je suis une cétone qui sous l'action de KMnO4 de chaleur en milieu acide donne 3 acides : éthanoique propanoique et méthanoique
    Qui suis je?

    merci de me sortir de là je pense à une hexone mais comment la disposer?

    -----

  2. Publicité
  3. #2
    Micro-Ice

    Re : cétone et acide

    Les cétones ne sont pas oxydables contrairement aux aldéhydes qui eux se transforme bien en acide carboxylique. Je pense qu'il faut travailler dans ce domaine là et peut etre même penser à un dialdéhyde. En tout cas je revérifie et si je trouve je te donnerais mes résultats.

  4. #3
    Micro-Ice

    Re : cétone et acide

    Euh désolé petite rectification les cétones ne sont oxydés que par des oxydants forts tq KMnO4 donc c'est possible. La réponse est : CH3-CH2-CO-CH2-CH2-CH3 d'apres un exemple de mon cours mais je vérifie le mécanisme donnant l'acide méthanoïque

  5. #4
    sorciere66270

    Re : Cétone et acide

    la cétone est très difficilement oxydable mais pas impossible grace au KMno4 chaud en milieu acide.

    dans ta réponse il n'y a qu'un seul groupement R-co-R'
    comment la cétone est "coupée" pour former 3 acides?
    il y a peut être plus d'un groupement -c=o non????

    "merci à la bonne ame qui voudra bien m'éclairer"

  6. #5
    Micro-Ice

    Re : Cétone et acide

    oui je crois qu'il doit y avoir une faute dans mon cours. Je pencherais plus pour la dicétone suivante logiquement CH3-CO-CH2-CH2-CO-CH2-CH2-CH3

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    shaddock91

    Re : Cétone et acide

    Citation Envoyé par Micro-Ice Voir le message
    oui je crois qu'il doit y avoir une faute dans mon cours. Je pencherais plus pour la dicétone suivante logiquement CH3-CO-CH2-CH2-CO-CH2-CH2-CH3
    Bonjour,
    Il n'y a que 6 atomes de carbone dans ta molécule:
    méthanoïque (1), éthanoïque (2), propanoïque (3)

  9. Publicité
  10. #7
    Micro-Ice

    Re : Cétone et acide

    oui dsl je viens de le constater.

  11. #8
    shaddock91

    Re : Cétone et acide

    Pas trouvé ? Regarde du côté d'une bêta dicétone...

  12. #9
    Micro-Ice

    Re : Cétone et acide

    CH3-CO-CH2-CO-CH2-CH3 mais niveau mécanisme j'ai du mal car tout simplement je n'ai jamais vu qqun le mettre sur un cours qqc donc si on pouvais m'éclairer.

  13. #10
    sorciere66270

    Re : Cétone et acide

    que pensez vous de la hex-2,5-dione de formule h3c-co-ch2-ch2-co-ch3

    qui est elle même issue de hex-2,4-diyne h3c-c=c-c=c-ch3 ?

    merci de me confirmer (ou non)

  14. #11
    HarleyApril

    Re : Cétone et acide

    2-butanone
    CH3-CO-CH2-CH3
    je coupe à gauche, j'obtiens méthanoïque et propanoïque
    je coupe à droite, j'obtiens éthanoïque deux fois

  15. #12
    Micro-Ice

    Re : Cétone et acide

    oui jy é pensé ms je ne vois pas le mécanisme qui donnerait lacide méthanoïque

  16. Publicité
  17. #13
    sorciere66270

    Re : Cétone et acide

    j'ai 6 C : acide éthanoique propanoique et méthanoique ça fait 6 C en tout
    alors comment j'obtiens 2-butanone il ne manque pas 2 C non?

    au secoursssssssssss!!!

  18. #14
    HarleyApril

    Re : Cétone et acide

    le même que pour l'oxydation en deux acides éthanoiques !

  19. #15
    HarleyApril

    Re : Cétone et acide

    pour Sorcière
    (désolé, ça croise dans tous les sens)
    1 + 3 = 4
    2 + 2 = 4
    mais on a bien 1 + 2 + 3 = 6

    ce n'est pas parce que tu obtiens trois produits qu'ils viennent tous de la même réaction
    pour une cétone, certaines vont être coupées d'un côté, d'autres vont être coupées de l'autre côté

  20. #16
    sorciere66270

    Re : Cétone et acide

    d'accord mais en supposant qu'ils viennent tous de la même réaction ce n'est pas un dicétone à 6 C non?

    mille excuses je suis blonde !!!

  21. #17
    HarleyApril

    Re : Cétone et acide

    si c'est une dicétone, comme proposé plus haut, le fragment central te donnera un diacide

  22. #18
    sorciere66270

    Re : Cétone et acide

    ok j'ai compris que ce ne pouvais pas être une dicétone car cela donnerait un diacide
    donc il ne faut pas partir du fait qu'une seule molécule de cette cétone donne par 3 coupures 3 acides différents
    n'est ce pas?
    donc la cétone est bien 2-butanone issue elle même butan2yne?

    merci

  23. Publicité
  24. #19
    HarleyApril

    Re : Cétone et acide

    oui, par hydratation de l'alcyne

  25. #20
    sorciere66270

    Re : Cétone et acide

    ok merci beaucoup harley april

Sur le même thème :

Discussions similaires

  1. Reaction ethanol/cetone et cetone/octane ?
    Par phen dans le forum Chimie
    Réponses: 4
    Dernier message: 29/11/2007, 17h14
  2. Cétone/Acyle
    Par Alegs dans le forum Chimie
    Réponses: 2
    Dernier message: 27/11/2007, 09h59
  3. Mécanisme acide sur anhydride donne cétone ?
    Par chimikju dans le forum Chimie
    Réponses: 4
    Dernier message: 28/09/2007, 18h48
  4. Amide / Cétone
    Par lolo38 dans le forum Chimie
    Réponses: 3
    Dernier message: 28/10/2006, 17h54
  5. réduction cétone
    Par LUNE84 dans le forum Chimie
    Réponses: 1
    Dernier message: 25/05/2006, 11h46