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Mécanisme acide sur anhydride donne cétone ?



  1. #1
    chimikju

    Mécanisme acide sur anhydride donne cétone ?


    ------

    salut a tous ,
    voila je dois trouver le mecanisme de cette reaction et sa fait 2 heures que je cherche sans trouver un truc de valable...peut etre que c'est un piege , elle est peut etre impossible.
    on mélange de l'acide butanoique avec de l'anhydride acetique en presence d'ethanoate de sodium ce qui donne le pentane 2one....
    merci d'avance

    -----

  2. Publicité
  3. #2
    moco

    Re : Mécanisme acide sur anhydride donne cétone ?

    Bizarre. Moi je dirais, a priori, que l'éthanoate de sodium réagit sur l'acide butanoique pour donner du butanoate de sodium et de l'éthanol.

  4. #3
    chimikju

    Re : Mécanisme acide sur anhydride donne cétone ?

    je crois que je vais faire l'impasse sur cette question....
    mais la seconde n'est pa evidente non plus "trouver d'autres moyens d'arriver a la pentane 2one en partant de l'acide butanoique ?
    j'ai pensé aux organo lithiens:
    CH3-LI +R-COOH donne CH4 + R-COOLi puis
    R-COOLi +CH3-Li donne R CH3-C-OLiOLi qui sous la chaleur s'hydrolysepour donner un diol géminé instable qui se transforme en cétone.....,,,,,???????????? non?

  5. #4
    shaddock91

    Re : Mécanisme acide sur anhydride donne cétone ?

    Bonjour

    Effectivement, jette un oeil sur ce lien...y compris la discussion.
    http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/...?prep=CV5P0775

  6. #5
    HarleyApril

    Re : Mécanisme acide sur anhydride donne cétone ?

    En gros, c'est comme Claisen (reste à affiner, tel quel, c'est pas bon)
    L'anion en alpha de l'anhydride va se condenser sur le carbonyle de l'acide pour conduire à un béta céto acide
    Par décarboxylation, on obtient la cétone

    J'espère que cette indication te sera utile pour résoudre ton problème

    Sinon, la condensation du méthyl lithien donne bien la cétone après hydrolyse (pas besoin de chauffer)

  7. A voir en vidéo sur Futura

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