salut a tous ,
voila je dois trouver le mecanisme de cette reaction et sa fait 2 heures que je cherche sans trouver un truc de valable...peut etre que c'est un piege , elle est peut etre impossible.
on mélange de l'acide butanoique avec de l'anhydride acetique en presence d'ethanoate de sodium ce qui donne le pentane 2one....
merci d'avance
Bizarre. Moi je dirais, a priori, que l'éthanoate de sodium réagit sur l'acide butanoique pour donner du butanoate de sodium et de l'éthanol.
je crois que je vais faire l'impasse sur cette question....
mais la seconde n'est pa evidente non plus "trouver d'autres moyens d'arriver a la pentane 2one en partant de l'acide butanoique ?
j'ai pensé aux organo lithiens:
CH3-LI +R-COOH donne CH4 + R-COOLi puis
R-COOLi +CH3-Li donne R CH3-C-OLiOLi qui sous la chaleur s'hydrolysepour donner un diol géminé instable qui se transforme en cétone.....,,,,,???????????? non?
Bonjour
Effectivement, jette un oeil sur ce lien...y compris la discussion.
http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/...?prep=CV5P0775
En gros, c'est comme Claisen (reste à affiner, tel quel, c'est pas bon)
L'anion en alpha de l'anhydride va se condenser sur le carbonyle de l'acide pour conduire à un béta céto acide
Par décarboxylation, on obtient la cétone
J'espère que cette indication te sera utile pour résoudre ton problème
Sinon, la condensation du méthyl lithien donne bien la cétone après hydrolyse (pas besoin de chauffer)
