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Synthèse de l'indigo



  1. #1
    bigsmile59

    Synthèse de l'indigo


    ------

    Bonjour à tous.

    Je cherche le mécanisme de synthèse de l indigo. Les reactifs sont la 2-nitrobenzaldéhyde et l'acétone réagissant en milieu basique.
    La première étape est simple, c est 1 aldolisation. Mais après je bloque.
    quelqu un peut il m aider?
    merci d avance

    -----

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  4. #2
    moco

    Re : Synthèse de l'indigo

    Avec le seul recours d'un clavier, hélas, on ne peut rien faire. Il faudrait faire faire un dessin... mais comment faire ?

  5. #3
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Synthèse de l'indigo

    on peut faire comme ça pour répondre avec le clavier
    http://www.morechemistry.com/publ/co.../slide112.html
    tu ajouteras le nitro qui manque sur la deuxième molécule

    merci google !

  6. #4
    bigsmile59

    Re : Synthèse de l'indigo

    merci harleyapril.
    Je vais essayer de trouver comment ils passent d une étape à l autre mais ca a l'air compliqué!
    merci encore.

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #5
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Synthèse de l'indigo

    c'est pas compliqué
    tu seras sans doute étonné lors de la fermeture du cycle car le nitro réagit comme une cétone et subit une crotonisation intramoléculaire

  9. #6
    bigsmile59

    Re : Synthèse de l'indigo

    Je ne m en sors pas!
    Lors du passage de la 2ème à la 3ème molécule, je pense que CrO3 permet de transformer la fonction alcool en fonction cétone. C'est bien ca? Mais qu est ce qui permet la rupture le la liason N-O.
    De même quelqu un comprend-t-il comment l eau agit lors du passage de la 3ème à la 4ème molécule?

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  11. #7
    bigsmile59

    Re : Synthèse de l'indigo

    Désolée mai dans mon message précédent je me suis trompée dans le numéro des molécules. J ai tout décalé. 2ème=3ème; 3ème=4ème et 4ème=5ème. Vous suivez?
    En plus, pour le passage de la 4ème à la 5ème molécule, il me manque juste l'explication du départ de l'éthanol. sin on je pense avoir compris le reste.

  12. #8
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Synthèse de l'indigo

    première étape, alodolisation (le nitro a été oublié par erreur)
    deuxième étape on réalise une déshydratation entre le nitro qui réagit comme une cétone
    on obtient ainsi une nitrone
    Ecris alors sur cette nitrone l'équivalent d'un équilibre cétone énol qui s'appellera ici iminium ènamine (tu fais partir H+ en position benzylique pour le mettre sur l'azote et fais venir la double liaison entre les deux carbones)
    Sous nos yeux ébahis apparaît un énol, qu'on isomérise en cétone.
    la partie nitrone est devenue une hydroxylamine avec un proton sur l'azote et un anion sur l'oxygène. On fait partir de proton par équilibre acido basique et on reprotone le pauvre oxygène.
    Que dirais-tu d'une élimination d'une molécule d'eau, juste pour écrire le même intermédiaire que sur la diapo en fin de deuxième ligne.
    On remet la molécule d'eau.
    On réalise une déacylation. Un hydroxyde s'additionne sur le carbonyle de l'acétyle, en se rabattant, le doublet à le choix entre expulser l'hydroxyde qui vient d'arriver (pas drôle, ça revient en arrière) ou couper la liaison carbone carbone et donner un anion en alpha de carbonyle.
    Par reprotonation, on obtient bien la première molécule de la troisième ligne, l'acide acétique formé provient bien de l'acétyle.
    Plus qu'une étape, à toi de jouer. On a vu qu'on pouvait faire l'anion en alpha de la cétone et ce premier produit de la troisième ligne ne demande qu'à se déshydrater.
    Tu as les deux partenaires, à toi de réaliser la copulation (terme réellement employé en chimie quand on réalise une réaction de couplage)

  13. #9
    bigsmile59

    Re : Synthèse de l'indigo

    merci beaucoup.
    Je pense pouvoir m en sortir avec tes explications. je m en serai jamai sortie sans ton aide.

  14. #10
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Synthèse de l'indigo

    annelation de Robinson, c'est le nom qui ne me revenait plus pour la cyclisation dans le cas des cétones

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