Répondre à la discussion
Affichage des résultats 1 à 6 sur 6

Déprotection des amines "boquées"



  1. #1
    mofetil

    Déprotection des amines "boquées"


    ------

    Bonjour
    J'aimerais savoir comment vous faites pour libérer l'amine de son sel après le clivage du BOC. J'ai procédé en milieu acide TFA dans Dichlorométhane, le clivage du BOC était parfait, mais comme prévu j'ai obtenu le trifluoroacétate de l'amine. Le problème c'est qu'il est impossible de libérer l'amine de son sel.
    J'ai lu quelque part qu'on peut méthanolyser le trifluoroacétate et le faire précipiter sous forme de trifluoroacétate de méthyl.
    Quel est votre avis?
    Merci

    -----

  2. Publicité
  3. 📣 Nouveau projet éditorial de Futura
    🔥🧠 Le Mag Futura est lancé, découvrez notre 1er magazine papier

    Une belle revue de plus de 200 pages et 4 dossiers scientifiques pour tout comprendre à la science qui fera le futur. Nous avons besoin de vous 🙏 pour nous aider à le lancer...

    👉 Je découvre le projet

    Quatre questions à explorer en 2022 :
    → Quels mystères nous cache encore la Lune 🌙 ?
    → Pourra-t-on bientôt tout guérir grâce aux gènes 👩‍⚕️?
    → Comment nourrir le monde sans le détruire 🌍 ?
    → L’intelligence artificielle peut-elle devenir vraiment intelligente 🤖 ?
  4. #2
    shaddock91

    Re : Déprotection des amines "boquées"

    Bonjour

    Il suffit de laver la phase organique avec une solution de soude (2N par exemple) en s'assurant que la phase aqueuse est toujours basique. L'amine va être libérée et rester dans la phase organique.

    Si la quantité de TFA est au départ très importante on peut préalablement évaporer sous pression réduite à température ambiante le solvant + TFA et ensuite reprendre le résidu par du dichlorométhane et effectuer le traitement décrit ci-dessus.

    Cela suppose que l'amine soit INSOLUBLE dans l'eau.

    Quant à faire précipiter le trifluoroacétate de méthyle, oublie ça !

  5. #3
    mofetil

    Re : Déprotection des amines "boquées"

    Merci pour la réponse, mais:
    1-Mon amine est soluble dans l'eau
    2-Je me demande si la soude est suffisante pour faire cette réaction. Tout ce que je sais, c'est que la triéthyleamine ne la fait pas.

  6. #4
    shaddock91

    Re : Déprotection des amines "boquées"

    L'amine est soluble dans l'eau, c'est toujours un peu plus délicat. Il faut savoir si la molécule n'est pas trop fragile ou s'il s'agit d'un amino acide ?

    Si le composé n'est pas fragile, on évapore le milieu réactionnel à sec au rotavapor à température ambiante et on triture le résidu en ajoutant de la soude 10N et en refroidissant. On peut extraire l'amine libérée en triturant le milieu avec de l'éther. L'amine devrait passer dans la phase éthérée.

    Faire un essai sur petite quantité avant !!!

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #5
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Déprotection des amines "boquées"

    autres solutions
    résine échangeuse d'ion (et tu lyophilise)
    autre déprotection du BOC avec l'iodotriméthylsilane, j'ai souvent observé que HI s'en va lorsqu'on passe au rotavap, si ce n'est pas le cas, il te reste la neutralisation à la soude et l'extraction de NaI dans l'acétone (si ton amine n'y est pas soluble, ça marche pour certains acides aminés)

  9. #6
    shaddock91

    Re : Déprotection des amines "boquées"

    Vrai que les amines protonées par HI se déprotonnent assez facilement thermiquement, mais on est jamais sûr que la réaction soit totale.

    Le produit semble être sous forme de trifluoroacetate, c'est pour cela que je proposais le relargage de la base par NaOH 10N, parfois même dopé avec KOH en pastilles. C'est un peu moins ch...t que la résine à mettre en oeuvre qui n'en est pas moins une solution très efficace (quand on arrive à tout décrocher de la résine)...

  10. Publicité

Discussions similaires

  1. La science du "Comment?" peut-elle dire "POURQUOI?" au moins une fois?
    Par Jean-Michel Tengang dans le forum Epistémologie et Logique (archives)
    Réponses: 83
    Dernier message: 12/07/2017, 23h12