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Synthèse orga



  1. #1
    Micro-Ice

    Synthèse orga


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    Je souhaite trouver le mécanisme de la réaction suivante. Je ne connais pas le rôle du ZnCl2 mais en suivant un mécanisme d'annélation de Robinson cad avec une base OH- et H2O j'obtiens bien les deux produits indiqués. Qqun pourrais m'expliquer comment avec ZnCl2 on peut obtenir du OH- ou s'il y a un autre mécanisme.

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  2. Publicité
  3. #2
    cephalotaxine

    Re : Synthèse orga

    Je pense que ZnCl2 joue le rôle d'acide de Lewis pour catalyser ton annelation de Robinson... Plonge toi dans le mécanisme pour voir à quel moment celui-ci intervient

  4. #3
    Micro-Ice

    Re : Synthèse orga

    Etant donné que l'on ne me donne pas de base, est-ce qu'il remplacerai celle-ci ?

  5. #4
    WestCoast85

    Re : Synthèse orga

    Voyons ! Une base peut-elle être remplacée par un acide de Lewis !!!

    Il est fort probable que le mécanisme ne passe pas par une voie anionique puisque ton beta-céto ester en forcément en équilibre avec sa forme énol. Ainsi, avec un bon électrophile tel qu'une cétone compléxée par un AL, la réaction doit se faire tranquillou
    La curiosité ne favorise que les esprits préparés

  6. #5
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Synthèse orga

    si tu n'arrives pas à écrire le mécanisme par voie électrophile, écris-le d'abord en catalyse basique
    ensuite, tu convertis en catalyse acide en changeant simplement le fait qu'au lieu qu'un anion attaque, un carbonyle devient très électrophile par activation par l'acide de Lewis
    au lieu d'avoir une base qui vient prendre H+, tu observes le départ de H+
    la force motrice de la réaction n'est plus la formation d'un anion, mais l'activation de l'électrophile

  7. A voir en vidéo sur Futura

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