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Synthèse malonique - TP orga



  1. #1
    July2776

    Unhappy Synthèse malonique - TP orga


    ------

    J'ai un TP d'orga à faire sur la synthèse malonique. Il s'agit de la préparation de l'acide coumarine-3-carboxylique à partir du salicylaldéhyde et de l'acide malonique en présence de pyridine et d'aniline. J'ai du mal avec le mécanisme de la réaction et les réactions parasites. De plus je cherche le rôle de l'ampoule de coulée et de la garde desséchante.
    Merci d'avance.

    -----

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  3. #2
    Murmure

    Re : Synthèse malonique - TP orga

    indice : imine

  4. #3
    shaddock91

    Re : Synthèse malonique - TP orga


  5. #4
    July2776

    Re : Synthèse malonique - TP orga

    Merci Shaddock mais je suis déjà allée voir ce site et il y a juste l'énoncé. Malheureusement ça ne m'aide pas beaucoup!!!

  6. #5
    shaddock91

    Re : Synthèse malonique - TP orga

    Comment ça marche !!!

    A partir de ArCHO et R'OOCCH2COOR' on forme intermédiairement ArCH=C(COOR')2. Ensuite formation d'un lactame (cyclisation) par réaction d'un carboxylate avec le phénol, la cyclisation intramoléculaire étant favorisée.

    Je ne vois pas trop l'intérêt de la garde desséchante vu qu'il se forme de l'eau dans la réaction...

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    WestCoast85

    Re : Synthèse malonique - TP orga

    Perso, je ne connaissais pas l'utilisation d'un mélange pyridine + aniline... Il y a une raison ou bien ?
    La curiosité ne favorise que les esprits préparés

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  10. #7
    July2776

    Re : Synthèse malonique - TP orga

    c'est vrai que le coup de la garde desséchante c'est pas mal quand même mais c'est comme ça dans le protocole!
    L'aniline favorise la réaction apparemment, elle active le carbonyle du salicylaldéhyde.
    Bon ba vous ne m'aidez pas bcp la ! lol
    Merci quand même

  11. #8
    WestCoast85

    Re : Synthèse malonique - TP orga

    Pour l'aniline, je me souvenais plus que l'on pouvait former une imine sans catalyse acide mais en fait si, je me fais peur parfois
    La curiosité ne favorise que les esprits préparés

  12. #9
    shaddock91

    Re : Synthèse malonique - TP orga

    Si le protocole est celui auquel je faisais allusion dans le précédent message (lien web), il est précisé que la manip se fait dans l'alcool absolu qui est très hygroscopique, voila... Ce protocole est une variante plus classique, on part du diéthylmalonate et on utilise la pipéridine comme catalyseur.

    Cependant il se forme toujours de l'eau dans la manip...

  13. #10
    July2776

    Re : Synthèse malonique - TP orga

    Merci beaucoup pour vos réponses (même si ça ne m'a pas trop aidée!) .
    Enfin je me suis débrouillée, exit ce TP !
    Bye !
    Ce week end je remetterai peut être qq chose pour un autre TP d'orga car c'est vraiment la galère...

  14. #11
    isa0807

    Re : Synthèse malonique - TP orga

    sallut moi aussi je voudrais le mécanisme de la synthese de l'acide 3-coumarine carboxylique pour un TP. Donc si tu la conservé quelque part je serai vraiment content si tu veux bien me l'envoyer. Merci d'avance

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