A votre avis qui est le plus acide?

[invite40ddabb3]

bonjour, je me posais une question

a votre avis qui est le plus acide? l acide acetique ou l anhydride acetique?

merci pour vos reponse
-----

[inviteb836950d]

Connais-tu la formule de l'anhydride acétique ?

[invite533ca2b2]

la question n'a pas réellement de sens car l'acidité de l'acide acétique est celle d'un acide carboxylique (4-5), tandis que pour l'anhydride acétique, si tu veux aller chercher un proton acide, il faut aller voir du côté des H en alpha de la double liaison C=O, avec un pKa beaucoup plus élevé (environ 25 je crois).

[invitea2369958]

Le plus acide est donc l'acide acétique

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite40ddabb3]

en fait je pose cette question la car j ai fait une manip pour synthétisé l acetanilide et on ajoute de l aniline en presence d anhydride acetique et la prof nous demandais pourquoi avoir pris l anhydride acetique au lieu de l acide acetique

[invite533ca2b2]

en fait je pose cette question la car j ai fait une manip pour synthétisé l acetanilide et on ajoute de l aniline en presence d anhydride acetique et la prof nous demandais pourquoi avoir pris l anhydride acetique au lieu de l acide acetique

ce n'est pas une question d'acidité mais d'électrophilie de la liaison C=O

[HarleyApril]

Acide plus amine donne sel (on peut déshydrater, mais il faut chauffer très fort)
CH₃COOH + ArNH₂ -> ArNH₃⁺,CH₃COO^-
Anhydride plus amine donne amide plus acide
(CH₃CO)₂O + ArNH₂ -> CH₃CONHAr + CH₃COOH