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Radicaux : stables dans le THF?



  1. #1
    Fajan

    Radicaux : stables dans le THF?


    ------

    Bonjour à tous,



    Voici la manip que j'ai tenté :

    iodocyclohexane + SmI2 (2.5 equiv) + AcOEt (10 equiv) dans le THF à t.a.

    En une heure le produit l'iodocyclohexane a été consommé... Mais à la fin je ne retrouve aucune trace de Cy-CO-CH3. (ni de sa réduction ou pinacolisation!)

    Dès lors, j'aimerais savoir si les radicaux sont stables dans le THF? Je m'explique, lorsque l'anion du cyclohexane doit être produit, il doit passer par le radical cyclohexyle avant de prendre un second électron. Est ce que ce radical pourait venir arracher un hydrogène au THF avant de pouvoir se réduire en anion?

    Je ne connais pas trop ce type de chimie, d'avance merci du coup de pouce.

    -----

  2. #2
    cephalotaxine

    Re : Radicaux : stables dans le THF?

    Citation Envoyé par Fajan Voir le message
    Bonjour à tous,



    Voici la manip que j'ai tenté :

    iodocyclohexane + SmI2 (2.5 equiv) + AcOEt (10 equiv) dans le THF à t.a.

    En une heure le produit l'iodocyclohexane a été consommé... Mais à la fin je ne retrouve aucune trace de Cy-CO-CH3. (ni de sa réduction ou pinacolisation!)

    Dès lors, j'aimerais savoir si les radicaux sont stables dans le THF? Je m'explique, lorsque l'anion du cyclohexane doit être produit, il doit passer par le radical cyclohexyle avant de prendre un second électron. Est ce que ce radical pourait venir arracher un hydrogène au THF avant de pouvoir se réduire en anion?

    Je ne connais pas trop ce type de chimie, d'avance merci du coup de pouce.

    c'est possible... on observe bien des réactions parasites avec le THF en présence de bases lithiées dans certaines conditions...
    A ta place, j'essayerais plusieurs manips :
    - essais à basse température.
    - changement de solvant
    - essais de trapping de ton radical avec autre chose que l'AcOEt.

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