Retention de configuration !

[invite1bc2614c]

J'aimerai juste connaitre la definition d'une reaction organique avec retention de configuration !
C'est lorsqu'on part d'une mollecule R et que celle d'arrivé est elle aussi R ?
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[persona]

Lorsqu'il y a rétention de configuration, la configuration du carbone asymétrique ne change pas. Mais cela ne signifie pas forcément que R reste R. Si par exemple, dans le (R)-2-bromo-2-iodobutane, je remplace I par Cl avec rétention de configuration (en supposant que je puisse le faire !), le composé obtenu sera S parce que l'ordre de priorité du produit de départ (I, Br, Et, Me) n'est pas le même que celui du produit d'arrivée (Br, Cl, Et, Me).

[invite1bc2614c]

Désolé mais j'ai du mal à comprendre : la configuration ne change pas, mais le R peut devenir S... C'est paradoxale !

[HarleyApril]

je vais essayer de reformuler ce qu'a écris Persona, en espèrant que ça te parlera plus ...
dans une rétention de configuration, tu gardes le même arrangement spatial
si la modification change l'ordre de priorité, ça peut changer l'ordre de numérotation dans les règles de Cahn Ingold et Prelog
si c'est toujours pas clair, je poste des dessins avec des exemples

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite1bc2614c]

Le groupement partant est remplacé par l'arrivant, et l'arrivant garde la meme position spatiale ? Par contre si celui ci est plus lourd ou plus leger, cela influe dans l'ordre de numerotation et donc ds la configuration ?
ca me semble clair, c'est bon ??

merci a vous

[invite772bc698]

Oui c'est bien ça

[invite1bc2614c]

merci à vous

[invite71ea5d46]

Le groupement partant est remplacé par l'arrivant, et l'arrivant garde la meme position spatiale ? Par contre si celui ci est plus lourd ou plus leger, cela influe dans l'ordre de numerotation et donc ds la configuration ?
ca me semble clair, c'est bon ??

Bonjour,
comment fait on pour prévoir si il y aura ou non rétention de configuration ? est ce par rapport au numéro atomique ?
Merci d'avance !

[HarleyApril]

bonjour
la rétention ou l'inversion dépend du mécanisme
par exemple, pour une SN2, tu sais que tu as inversion (et donc, pour une double SN2 tu as une rétention)
pour un Bayer Villiger, tu as rétention
cordialement

[invite71ea5d46]

Merci encore !

[invite6cbf8f24]

Bonjour à tous.
" si la modification change l'ordre de priorité , ça peut changer l'ordre de numérotation "

Pouvez -vous m'expliquer ? Merci d'avance.