retention de configuration sur un acide aminé

[invite3596c80a]

bonjour, j'ai une petite question à poser sur la retention de configuration dans une synthese

je vous decris le debut de ma synthese et je vous expliquerai mon pb ensuite

alors je pars de la leucine naturelle (S) je forme le sel de diazonium dans l'eau, ce qui me conduit à tranformer l'amine en alcool. ça c'est le composé A. ensuite je fais un esterification en milieu acide avec de l'éthanol, je forme donc le composé B qui est un ester.
et ds l'exo on me dit : B presente la même configuration absolue que la leucine expliquez. dc là le prof a donné la correction il a dit qu'on passait par un carbocation mais que l'eau attaquait tellement vite qu'il y avait retention. par contre il n'a pas repondu à cette question et je n'arrive pas à trouver la reponse toute seule :
qu'aurait donné la diazotation de l'minoester de la la leucine. moi je vois pas la difference qu'on la fasse avant ou apres avoir formé l'ester. pour moi ya retention ds les 2 cas . mais bon s'il pose la question ca doit être un piege.

merci pour vos conseils
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[inviteda517d83]

Salut Julia, ta question n'inspire pas grand monde on dirait. Je suis nouveau, je me lance.
Je suis perplexe, si tu forme un carbocation, qui est plan, ça doit être chaud pour garder une configuration, tu racémises au moins partiellement si tu as du bol et en générale complètement, mais bon admettons.
Pour ce qui est de faire la manipe sur l'ester, c'est peut être juste que tu la fais dans l'eau et que tu hydrolyses le dit ester, tu reviens à ton acide + alcool, c'est peut être ça le piège.
@+
Bruno

[inviteda517d83]

J'ai oublié : si tu fais l'ester avant, je pense que tu risque aussi de polymériser plus façilement en faisant un polyamide si tu chauffes un peu par exemple, avant même de faire ton diazo...
Ciao

[invitea2369958]

bonjour, j'ai une petite question à poser sur la retention de configuration dans une synthese

je vous decris le debut de ma synthese et je vous expliquerai mon pb ensuite

alors je pars de la leucine naturelle (S) je forme le sel de diazonium dans l'eau, ce qui me conduit à tranformer l'amine en alcool. ça c'est le composé A. ensuite je fais un esterification en milieu acide avec de l'éthanol, je forme donc le composé B qui est un ester.
et ds l'exo on me dit : B presente la même configuration absolue que la leucine expliquez. dc là le prof a donné la correction il a dit qu'on passait par un carbocation mais que l'eau attaquait tellement vite qu'il y avait retention. par contre il n'a pas repondu à cette question et je n'arrive pas à trouver la reponse toute seule :
qu'aurait donné la diazotation de l'minoester de la la leucine. moi je vois pas la difference qu'on la fasse avant ou apres avoir formé l'ester. pour moi ya retention ds les 2 cas . mais bon s'il pose la question ca doit être un piege.

merci pour vos conseils

Bonsoir,

je trouve que l'explication de ton prof est très hasardeuse !!! Tu es sûr qu'il est prof de chimie organique

Ce n'est pas une question de cinétique vis à vis de l'attaque d'une molécule d'eau mais une propriété particulière des alpha amino acide :

En effet, lorsque tu formes ton diazonium, la fonction acide carboxylique va tout de suite attaquer ton sel de diazo pour former un cycle à trois puis il va y avoir attaque d'une molécule d'eau. Il y a donc une double inversion de configuration et donc au final, il y a retention de configuration.

Ainsi, on voit bien qu'avec la fonction ester, il y aurait inversion de configuration

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite3596c80a]

avec l'acide, c'est le OH de la fonction acide qui attaque par SN? et c'est pour ça que ce n'est pas possible avec la fonction ester ? merci bcp pr ton explication, car je n'aurais jamais eu l'idée toute seule.

[invitea2369958]

Oui c'est cela