Technique de résolution

[invite772bc698]

Bonjour,

J'aimerais savoir quelles sont les techniques classiques de résolution en Chimie Organique, c'est-à-dire pour isoler un seul des enantiomères dans un mélange racémique.

Je sais que dans le cas d'un mélange racémique d'une base, on peut utiliser un acide optiquement actif (enantiomériquement pur) et ensuite séparer les produits formés. Par exemple si ce sont des sels, on pourra séparer les deux sels (++ et +- par exemple). Et vice versa dans le cas d'un mélange racémique d'acide.

Mais pour tous les autres composés, comment peut on faire pour séparer les 2 enantiomères ? Est-ce le même principe (réaction avec un enantiomère puis séparation) ou pas ? Connaissez vous des exemples types ?

En gros, que faut il savoir d'important au sujet de la résolution d'un mélange d'énantiomères ??


Je vous remercie d'avance de votre aide !!
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[HarleyApril]

tu nous dis qu'on peut faire des sels d'une amine avec un acide optiquement pur
on peut donc faire des sels d'un acide avec une amine optiquement pure
on sépare ainsi des sels diastéréoisomères
une technique voisine consiste à séparer des diastéréoisomères covalents
si on prend un alcool racémique et qu'on l'estérifie avec un acide optiquement pur ... ou un acide racémique avec un alcool optiquement pur
même chose en faisant des amides
plus gag, amine et amine : on peut résoudre une amine secondaire racémique en la faisant réagir avec l'anhydride phtalique (cyclique et pas chirale) pour conduire à un amide qui porte en plus un acide carboxylique qu'on résoud avec de la brucine (amine optiquement pure)

autres techniques usuellement utilisées
séparation sur colonne chirale
cristallisation fractionnée en amorçant avec un énantiomère
faire manger un énantiomère par une enzyme

dans ce dernier cas, je renvoie les lecteurs à jour de leur biblio au dernier numéro de Synthesis pour l'estérase de foie de porc
et pour toi qui ne lis pas encore ça, un exemple qui est l'hydrolyse du 3-aminopentanedicarboxylate de méthyle protégé sous forme de benzyloxycarbonyle sur l'azote :
l'estérase de foie de porc n'hydrolyse qu'un seul des deux esters méthyliques pour conduire au monoester avec un excès énantiomérique de 93%

[invite772bc698]

Pfiou, et ben au moins c'est complet !

Merci beaucoup pour toutes ces précisions !