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Preparation Du 1-phenylethanol



  1. #1
    chimikju

    Preparation Du 1-phenylethanol


    ------

    Le 1-phényléthanol est obtenu par réduction de la phényléthanone (acétophénone) par le tétrahydruroborate de sodium NaBH4 (borohydrure de sodium) et par hydrolyse de l’alcoolate intermédiaire.
    2.2g de NaBH4 dissout dans 45ml d'ethanol on ajoute 20g de phényléthanone et 30 min aprés , 90ml d'eau.
    Ce mélange est transvasé dans une ampoule à décanter avec 40ml de dichlorométhane, on sépare les phases et on traite la phase acqueuse par 2 fois 40 ml de Cl2CH2 .L'ensemble des phases acqeuses est lavé par 4 fraction de 20 ml d'eau jusqu'à PH neutre puis séché.......

    J'ai bloqué sur quelques questions....

    1/ pourquoi ne pas utiliser LiAlH4 à la place ?
    peut etre trop dangeureux ou réducteur trop fort?

    2/ Le test chimique permettant de controller la fin de la reaction?
    Jones , Lucas , iodoforme??

    3/quel role joue le Cl2CH2 ? mais surtout pourquoi n'utilise dont pas de l'éther diéthilique??? qui est moins polluant

    merci d'avance

    -----

  2. #2
    cephalotaxine

    Re : Preparation Du 1-phenylethanol

    Le NaBH4 est le réactif de choix pour réduire les cétones, il est plus doux et plus sélectif que LiAlH4. Autant éviter le marteau pour écraser un moustique !!!
    Ensuite le DCM est sans doute préféré à l'éther pour des questions de solubilité, le phényléthanol n'est sans doute pas assez soluble dans l'éther.

  3. #3
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Preparation Du 1-phenylethanol

    tout test révélant la présence d'une cétone ou d'une méthylcétone peut être utilisé pour vérifier que la réduction est terminée

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