Petite question peracide...

[invite6a8f8589]

bonjour,

je cherche à comprendre le mécanisme de l'époxydation d'un alcène par un peracide, alors je fonce sur wiki et ils me disent la bouche en coeur que "la réactivité des peracides repose sur le fait que la liaison entre les deux oxygènes est facile à briser".
je ne comprends pas trop pourquoi/comment... je suis à peu près sûr qu'il y a une histoire d'effet inductif là-dessous, mais pas moyen de m'en dépatouiller tout seul. j'ai à peu près compris le reste du mécanisme de l'époxydation, mais surtout si vous avez envie de me le réexpliquer, ne vous privez pas

merci d'avance !
-----

[invite533ca2b2]

c'est surtout qu'un péracide combine un bon nucléophile (l'oxygène en bout de chaine) et un bon nucléofuge (la partie carboxylique). L'O nucléophile attaque l'alcène dont le doublet vient lui-même réattaque ce même oxygène avec départ du reste carboxylique.

[invite533ca2b2]

j'essaye le méca en pièce jointe.

[HarleyApril]

R. D. Bach et al JACS 2002
modélisation du mécanisme

[A voir en vidéo sur Futura]