Composés aromatique règle de Huckel

[invited50356b8]

coucou!!!

voila pour pouvoir dire si un composé est aromatique ou non il faut faire la règle de huckel qui est 4n+2 electrons pi!

ok mais comment connaitre le n?? je pensais que on prenais le nombre d'electrons pi en fonction du nombre de doubles liaisons mais le benzene a un n=1... alors je vois pas!!!

et visiblement ca coule de source vu que sur tout les sites internet que j'ai regardé ils n'expliquent pas et dans mon cour non plus!!

mais je sais que les forumeurs vont me répondre!!!

merci d'avance!!

Ank
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[persona]

La règle de Hückel est bien 4n + 2 électrons pi dans un système conjugué, où n est un entier positif ou nul. On doit donc trouver des systèmes aromatiques avec 2 électrons pi (n = 0, le cation cyclopropylium), avec 6 électrons pi (n = 1, cas du benzène, de la pyridine, du thiophène, etc...), avec 10 électrons pi (n = 2, cas du naphtalène, du benzofuranne, de la benzopyridine, etc.), avec 14 électrons pi (n = 3, cas du phénanthrène, de la dibenzopyridine), avec 22 électrons (n = 5, cas des porphyrines), etc.
Ai-je répondu à ta question ?

[invited50356b8]

en fait ce que je ne comprend pas c'est comment a partir de la formule d'un composé on peut en déduire sont n pour ensuite verifier si il est aromatique grace a la règle de huckel....

[invite8241b23e]

Ben tu comptes le nombre d'électrons pi. Ensuite, deux cas :

Tu en as par exemple 4, il est par aromatioque parce qu'il n'existe pas de n entier tel que 4n + 2 = 4

Tu en as 6, il existe un n entier tel que 4n + 2 = 6 (pour n = 1) donc ça marche.

Le truc, c'est de d'abord compter le nombre d'électrons pi, et ensuite de voir s'il existe un n entier.

[A voir en vidéo sur Futura]

[invited50356b8]

haaa!!!

merci!! je voi! c'est tout con! on est d'accord mais il fallait le savoir!!!
merci bqp!!!

Ank

[invited50356b8]

encore un ptit problème!!
si j'ai une molecule a 4 carbones de forme carrée, a l'intérieur une double liaison et en face les 2 carbones chargés positivement attachés chacun a un br. j'ai essayé de lui donner un nom mais je ne suis pas trop sure! ca serait le 1,2-dibromo-3-cyclobutène

comment savoir si elle est aromatique ou non? les charges influencent-elles le nombre d'electrons pi??

merci d'avance!!!

Ank

[invite3657ba6c]

J'te réponds 3ans plus tard loool, mais fallait juste que tu précise ou se trouve ta double liaison, genr but-1-ène

lol

[invite46c02517]

Bonjour je suis toute nouvelle ici, il m'arrive de chercher des renseignements sur internet et étant redirigé plusieurs foi ici j'ai décidé de m'y inscrire !
Pour le coup j'ai une question à propos de la régle de Huckel,je me trouve dans le cas d'une molécule cyclique à 7 carbones et 3doubles liaisons! j'applique la règle que vous avez bien détaillé plus haut je me retrouve donc à 4n+2ele=6 soit n=1 (donc un nombre entier) cepedant dans le cours on me dit que c'est une molécule "non aromatique" pourquoi ?
Merci d'avance pour vos réponses

[vpharmaco]

Bonjour et bienvenue sur le forum.

La regle de Huckel dit que pour qu'il y ai aromaticité, il faut 4n+2 electrons .... délocalisables sur l'ensemble du cycle.

Si tu essayes de délocaliser les electrons pi sur ton cycle à 7 carbones (comme tu as du le voir en cours avec le benzene), tu verras que cela n'est pas possible ici. Un des carbones ne participe pas à la délocalisation. Le cycle n'est donc pas aromatique

[invite46c02517]

Merci pour la réponse dsl de revenir si tard mais j'avais oublié que j'avais un compte, pas l'habitude des forums et entre temps j'ai eu des vacances ! Merci pour les infos !