Anion stable à l'oxygène?

[invite42d02bd0]

Bonjour,

Une petite question que je me pose : un carbanion est il stable à l'oxygène?

Je m'explique : j'effectue la réduction de R-I par du diiodure de dysprosium. Il se forme alors un composé de type R-DyI2 (insertion oxydante) néanmoins, je travail avec un excès d'agent réducteur.

Je me demandais donc s'il, à votre avis, il était possible de détruire l'excès de réducteur, en faisant passer un courant de O2, sans "tuer" le pseudo anion R-DyI2. je souhaiterais le faire réagir sur l'acétone par la suite et le fait de neutraliser l'excès de DyI2 m'éviterai de me retrouver avec du pinacol de l'acétone.

Merci de vos conseils!
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[HarleyApril]

Les anions peuvent réagir de deux manières différentes avec le dioxygène.
Les lithiens vont s'additionner et conduire à des hydroperoxydes qui se réduisent en alcool. C'est une méthode connue pour hydroxyler en alpha d'un carbonyle (ou d'une sulfone, mais l'hydroxysulfone se décompose en aldéhyde qui est attaqué par l'anion de sulfone M. Julia)
Les cuprates s'oxydent pour donner le produit de couplage :
RaRbCuLi donne RaRb
On peut également utiliser cette technique pour faire des amines (H. Yamamoto)

[invite42d02bd0]

ah flute... merci quand meme pour l'info !