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Stabilisation d'un radical anion.



  1. #1
    Fajan

    Stabilisation d'un radical anion.


    ------

    Bonjour,

    Experimentalement on remarque qu'un radical anion en conjugaison avec un phényl est beaucoup plus stable que s'il est en conjugaison avec une pyridine.

    On me demande d'expliquer pourquoi... A priori j'aurais dis l'inverse vu que la pyridine est plus capteur qu'un phenyle...

    Si vous avez des idées, merci d'avance!

    -----

  2. #2
    Fajan

    Re : Stabilisation d'un radical anion.

    je voulais preciser que c'était par une 2 pyridine.

    Mais comme un schéma en dis plus que du blabla, l'image est jointe.
    Images attachées Images attachées  

  3. #3
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Stabilisation d'un radical anion.

    tu vas délocaliser le radical sur l'aromatique
    dans l'une des formules limites, le radical se retrouve sur l'azote (pour la pyridine) à comparer au carbone dans le cas du phényle
    c'est ce qui explique la stabilité moindre

    la pyridine (attracteur) stabiliserait l'anion si celui-ci était en position benzylique, ce n'est pas le cas ici

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