Stabilisation d'un radical anion.

[Fajan]

Bonjour,

Experimentalement on remarque qu'un radical anion en conjugaison avec un phényl est beaucoup plus stable que s'il est en conjugaison avec une pyridine.

On me demande d'expliquer pourquoi... A priori j'aurais dis l'inverse vu que la pyridine est plus capteur qu'un phenyle...

Si vous avez des idées, merci d'avance!
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[Fajan]

je voulais preciser que c'était par une 2 pyridine.

Mais comme un schéma en dis plus que du blabla, l'image est jointe.

[HarleyApril]

tu vas délocaliser le radical sur l'aromatique
dans l'une des formules limites, le radical se retrouve sur l'azote (pour la pyridine) à comparer au carbone dans le cas du phényle
c'est ce qui explique la stabilité moindre

la pyridine (attracteur) stabiliserait l'anion si celui-ci était en position benzylique, ce n'est pas le cas ici