"Stabilisation" d'un carbocation dans l'eau

[maicon74]

Bonjour,

Une question peut être subjective jouant uniquement sur les mots.
Lors d'une hydrolyse (en SN1), les premières étapes sont :


En solution aqueuse, on dit que Cl- est stabilisé par les molécules d'eau, polaires. J'ai un dilemne avec ma prof qui insiste pour que je dise que le carbocation est stabilisé aussi par l'eau. Pour moi, il n'y a même pas a dire que le carbocation est stabilisé car il réagit directement avec l'eau. Une liaison covalente, c'est quand même mieux qu'une simple "stabilisation" avec des charges partielles.

Qu'en pensez-vous ?
Merci d'avance pour vos avis.
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[HarleyApril]

bien sûr que le carbocation va finir par réagir avec l'eau
cependant, les choses se faisant petit à petit, il faut qu'il se forme avant de pouvoir réagir (sinon, ce serait une SN2, n'est-ce pas ?)
la formation du cation implique la création d'une charge négative (Cl-) et d'une charge positive
l'eau aide à la formation des deux

[cephalotaxine]

on pourrait dire que le fort pouvoir ionisant de l'eau favorise la formation des deux espèces chargées, donc du carbocation.

[maicon74]

Il est vrai qu'au niveau cinétique, le carbocation doit d'abord se former pour avoir une SN1, donc l'eau favorise en effet cette dissociation avant de réagir avec le carbocation. Merci pour ces réponses.

Petite question subsidiaire : est-ce que la deuxième étape est bien un équilibre ou s'agit-il d'une réaction totale ?

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite93dec69c]

SN1: premiere étape formation du carbocation lente et réversible, puis étape 2 rapide et totale.