Bonjour et spectro RMN

[invite6d04eabb]

bonjour à tous et à toutes
moi c brivier je suis nouveau sur ce forum , je suis ici principalement pour progresser en chimie orga car pas facile de discuter de ça avec ses potes qui n'en ont rien a faire

je vous soumets mon pb matinal merci d'avance

j'ai un petit souci de compréhension en spectro RMN
avec l'éthanol CH3CH2OH
pour le groupe CH2 j'ai d'un coté 3 H voisins et de l'autre 1H comment ca se traduit sur le spectre doublet ? triplet?
je sais uniquement faire quand on a un voisin et j'applique la regle des n+1
qq'un peut m'expliquer?
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[HarleyApril]

si on voit le proton de l'OH (des fois, il s'échange avec du deutérium présent dans le solvant) tu dois avoir un doublet de triplet ou, ce qui revient au même, un triplet de doublet
tu dessines un triplet avec une constante de couplage, puis tu dédoubles chaque pic avec une autre constante
ou tu fais l'inverse en commençant par doulet
normalement, tu dois retomber sur la même figure
tu remarqueras que si tu utilises la même constante pour doublet et triplet, tu retombes sur un quadruplet au lieu de doublet de triplet

[invite6d04eabb]

merci pour la réponse mais franchement g rien compris !!!
pour le proton de OH comme il est lié aux 2 H de CH2 en appliquant la regle des n+1 je vois un triplet (le plus grand deplacement chimique car pres de L'élement le plus electronégatif O)
pour les 3 protons equivalents de CH3 comme ils sont lié eux aussi aux 2 H de CH2 en appliquant la regle des n+1 je vois aussi un triplet ((le plus petit deplacement chimique car loin de L'élement le plus electronégatif O)
et entre ces deux triplets je dois avoir ce que donne les 2H de CH2 mais quoi???
merci pour ta réponse c moi qui suit assez juste en théorie sur ce sujet

[HarleyApril]

le CH2, d'un côté, il a trois voisins donc quadruplet (désolé, je me suis planté ) et de l'autre un voisin donc doublet
il te faut donc dessiner un doublet de quadruplet

pour me faire pardonner mon erreur , la pièce jointe représente un quadruplet en noir et différentes possibilité de dédoublement (avec un quadruplet rouge ajouté) selon les valeurs de couplage respectives du quadruplet et du doublet

[A voir en vidéo sur Futura]

[moco]

Je me demande où Harley va chercher tout ce qu'il raconte. C'est un peu l'horreur, son explication. Voyons ce qu'il en est, simplement.

Dans le spectre RMN de l'éthanol, il y a un pic tout à gauche, dù à OH. Il n'est pas démultiplié, car le proton de OH est un peu mobile.

En parcourant le sepctre, on voit en suite le signal du CH₂, qui est en réalité un quadruplet, donc formné de 4 pics. Ce chiffre de 4 est égal à 3+1, et ce 3 vient du fait qu'il y a 3 H sur le carbone voisin.

On voit ensuite tout à droite un triplet, le triplet de CH₃. La racine 3 du mot triplet vient de 2+1, et ce chiffre vient du fait qu'il y a 2 atomes H sur le carbone voisin.

[invite08da7ade]

bonjour,

Je suis d'accord avec Mocco. L'interprétation du spectre est plus juste comme cela.
2 précisions :
Un specte RMN se lie de droite à gauche généralement (du déplacement nul vers le déplacement le plus élevé (environ 12-15 ppm)).
Pour le proton de l'alcool, je dirait plus simplement qu'il est séparé des protons du CH2 par l'oxygène (CH2-O-H). Du coup, il n'a pas de voisin proche : n =0 et 0+1 = 1, donc il sort en singulet ("single" en anglais se traduit par "seul", donc 1, mais je ne suis pas sur de l'éthymologie). C'est la même chose pour des éther. L'oxygène arrête les couplages.

J'espère que c'est plus clair.

[HarleyApril]

Désolé, on peut voir des couplages avec les OH, même si ce n'est pas le cas le plus fréquent
Pour la construction des multiplets de multiplets, c'était dans mon cours de RMN. Je vois fréquement des doublets de triplets dans les parties expérimentales des publis, j'en déduis que cette notion est encore en usage (cf recommendations de nomenclature RMN du CRMPO)
Il me semblait que la question initiale était sur comment faire quand on n'est pas dans le cas d'un seul type de protons voisins
Voilà donc où je vais chercher tout ça
Désolé si c'est horrible

[persona]

Courage, HarleyApril. Il ne faut peut-être pas donner trop à ceux qui demandent peu. "Margaritas ante porcos", (en tout bien, tout honneur) comme disaient nos anciens aux temps où l'université parlait latin... J'apprécie beaucoup la pertinence et la précision de tes interventions.

[invite8241b23e]

Je me joins à persona sur ce coup, et je ne pense pas être le seul !

[invite08da7ade]

Holà,

Loin de moi l'idée de fustiger qui que ce soit.
Il est vrai que la question initiale était de comprendre les effets des atomes voisins sur le spectre RNM du proton. j'ai un peu dérivé sur l'éthanol.

Si on reprend :
Considérant la chaine carbonnée C1-C2-C3-C4-C5, et 1 proton sur C3

Cas général : il est affecté uniquement par ces plus proche voisins (les protons liés aux carbones C2 et C4 (les protons de C3 sont tous affectés de la même façon) et ce de la manière suivante :
1 proton sur C2 ou C4 = dédoublement du pic initial -> on parle de doublet
2 proton sur C2 ou C4 = triplement (?) -> triplet
3 proton ------------ = quadruplement -> quadruplet
(excusez-moi si ces mots n'existent pas, c'est pour éviter les longues phrases)

L'intensité relative des 1, 2, 3 ou 4 pics du massif va suivre le triangle de pascal
1
1 1
1 2 1
1 3 3 1

Ensuite, si C2 ET C4 sont tous les 2 protonés, les effets sont appliqués une fois pour C2 et une fois pour C4

Exemple
C2 : 2 protons : triplet
C4 : 1 protons : doublet
Donc le proton de C3 apparaitra sous la forme d'un doublet de triplet ou triplet de doublet.
Cad : chaque pic du doublet sera séparé en 3 ou chaque pic du triplet sera séparé en 2. Total 6 pics.

Mais cela devient plus complexe car dans certain cas les pics se superpose et on ne vois plus tous les pics.
Bref, au départ cela demande de bon yeux, un bon sens critique par rapport à ce que l'on observe, et parfois de l'imagination.... pour pouvoir reconstruire la formation de tel ou tel massif.

Dans les cas plus complexe, et bien on peut observer des couplage distant, la disparition des couplage, des couplages sur un même carbone... bref, cela devient vraiment difficile à expliquer sur une tribune. C'est beaucoup de pratique pour observer différent cas de figure et se familiariser avec la spectroscopie (car n'oublions pas qu'il s'agit de spectre)
Enfin pour ce qui est des effet du proton du groupe hydroxyle, et bien je n'ai pas d'info. Peut-être que sur des appareils de recherche à 700-900 MHz, on les observe. Mais sur des appareils à 250-400 MHz, je ne crois pas.

Voilà si celà à pu amener de l'eau au moulin.

Sans rancune j'espère

M.