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Etude d'une molécule en RMN et spectro



  1. #1
    misou14

    Etude d'une molécule en RMN et spectro


    ------

    Bonjour tout le monde,
    j'ai un exercice de spectro rmn ou je dois retrouver la structure d une molécule inconnue grace à l analyse spectro IR, de masse, RMN 1H et 13C mais je bloque et n arrive pas à trouver l allure de la molécule en question. Pouvez vous m aider?

    Donc avec la spectro de masse, on trouve que la molecule a une formule C10H1202

    RMN 1H
    Singulet de 3H à 2,11ppm
    Singulet de 2H à 3,61ppm
    Singulet de 3H à 3,76ppm
    Doublet de 2H à 6,85ppm
    Doublet de 2H à 7,10ppm

    => j ai pensé que les 2 derniers pics permettaient de dire qu on avait un cycle aromatique (qui est d ailleurs confirmer ensuite en spectro de masse avec un pic à 77)

    RMN 13C
    pic à:
    29,1; 50,1; 55,2; 114,2; 126,3; 130,4; 158,7; 206,8

    => Il n y a que 8 pics visibles alors qu il y a 10 carbones, donc il doit y avoir des pics confondus du au cycle
    J'ai pensé que le déplacement à 206,7 serait une fonction cétone (pas aldéhyde car pas de pic à 10,4 en 1H) et le pic à 55,2 serait un CH3OR
    Est ce correct ces 2 affirmations?

    Masse: M=164 avec C10H1202
    pics à 39 (petit), 43 (petit), 77 et 78 (assez petit), 91 (petit), 121 (très grand) et 122 (moyen), puis à 164 (moyen)

    => pic à 77 caractéristique des aromatiques
    On peut couper à 43 : C-(C=O)CH3 (est bien cela?)

    IR
    On a des pics à
    3000: CH
    2936:CH alyphatique
    1711: C=O
    1612-1500: C=C
    1350: CH
    1300: CO

    J'avais pensé à un cycle aromatique avec 2 substituants que sont:
    -CH3CH2
    -C(=O)-0CH3
    mais ca ne fonctionne pas au niveau du déplacement!
    Auriez vous une idée?
    Merci beaucoup

    -----

  2. Publicité
  3. #2
    mach3

    Re : Etude d'une molécule en RMN et spectro

    déjà ton groupement CH3-CH2 est impossible car les signaux RMN correspondant devraient être un quadruplet et un triplet, or tu n'as rien de tout ça.

  4. #3
    moco

    Re : Etude d'une molécule en RMN et spectro

    Idée :
    CH3-CO-C6H4-CH2-O-CH3

  5. #4
    misou14

    Re : Etude d'une molécule en RMN et spectro

    Ok. Merci à vous deux pour les infos, et merci à moco pour cette idée, je vais tester les déplacements pour voir si c est bien ca!

  6. #5
    shaddock91

    Re : Etude d'une molécule en RMN et spectro

    Bonjour

    Les substitutions sur le noyau Ar seraient en 1,4 (système AB symétrique en RMN).

  7. A voir en vidéo sur Futura

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