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Sous produit d'une benzoylation ?



  1. #1
    Fajan

    Sous produit d'une benzoylation ?


    ------

    Bonjour,

    Juste une petite question que je me pose :

    Lorsque j'effectue une benzoylation en utilisant le 2,4,6 triméthyl benzoyl chloride, je me retrouve avec un sous produit, contenant des aromatiques, aussi peu polaire qu'un ester d'alkyle et qui est inséparable sur colonne...

    A votre avis, qu'est ce donc?

    Voici comment je procède :

    L'alcool (ici l'adamantanol) est déprotonné à 0°C avec 1 équivalent de BuLi pendant 15 minutes.

    Par la suite, on ajoute le chlorure d'acide goutte à goutte, à 0°C, la solution prend une coloration jaune et on laisse la réaction se faire pendant une heure.


    Alors voila... Pensez vous que le produit secondaire pourait provenir d'une ortholithiation et réaction sur le chlorure de benzoyle? (Sur ccm j'ai une absorption très intense, mais en RMN les signaux sont trop petits que pour être facilement analysés, que ce soit en RMN 1H ou 13C)

    Merci d'avance!

    -----

  2. #2
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : sous produit d'une benzoylation?

    question très toxique pour mon ordinateur qui a planté deux fois ... donc voici la troisième réponse : oui, métallation benzylique facilitée par la présence d'un électroattracteur en ortho ou para
    il y a des précédents dans la littérature, j'ai en tête le cas des sulfones, Snieckus et Padwa (sulfoxydes) si ma mémoire est bonne

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