Esterification et distillation

[inviteb6a6fc26]

Bonjour tlm, je viens solliciter votre aide
J'ai effectué la reaction d'esterification de l'acide heptanoique avec l'APTS (2%) par l'ethanol (ratio 1:1,5 acide/alcool) pendant 4h. J'obtiens un rendement de 92% par calcul d'indice d'acide. J'ai voulu purifier ce mélange car je dois obtenir l'ester pur mais la distillation dans un reacteur film mince que j'ai effectué n'a quasiment pas augmenté mon rendement (93,5%) et je ne comprends pas pourquoi :/

Teb de l'acide = 220°C
Teb de l'ester = 180°C

je ne pense pas qu'il y ait un azeotrope et la distillation de 500mL de mélange s'est faite en 1h sous pression réduite 5mbar à 100°C. (température des vapeurs aux alentours de 55°C)

Qqn sait-il pourquoi mes deux produits sont passés et si il ya un moyen simple, rapide et peu couteux de separer mon acide heptanoique de mon heptanoate d'ethyle. Merci d'avance
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[invite087e8587]

Sur un évaporateur à film mince, tu n'as pas de colonne, donc pas de bonne séparation. il vaudrait mieux que tu travaille sous vide, mais avec une distillation classique, avec colonne, de manière à avoir de bons échanges entre les phases liquide et vapeur.

[HarleyApril]

l'acide heptanoïque devrait pouvoir être extrait par une phase aqueuse basique

[moco]

Tu aves ton mélange par une solution de NaHCO₃ : l'acide heptanoïque va se dissoudre en formant de l'heptanoate de sodium, et l'ester ne sera pas touché.
Ceci dit, si tu as une synthèse dont le rendement est de 93%, tu peux t'estimer satisfait.

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite08da7ade]

Bonjour

Question bête :
si on met l'ester en présence d'eau, ne risque-t-on pas de reformer les réactifs de départ.
Si c'est le cas, peut-on extraire l'acide par une solution aqueuse ???

[inviteb6a6fc26]

Tu aves ton mélange par une solution de NaHCO₃ : l'acide heptanoïque va se dissoudre en formant de l'heptanoate de sodium, et l'ester ne sera pas touché.
Ceci dit, si tu as une synthèse dont le rendement est de 93%, tu peux t'estimer satisfait.

justement pas, je dois formuler une microemulsion avec l'ester et je veux éliminer tous les facteurs qui pourrait me gener en particulier l'impureté des composés de la formule.

merci pour les réponses en tout cas

[invite751056e1]

si on met l'ester en présence d'eau, ne risque-t-on pas de reformer les réactifs de départ.

a priori oui!!! Enfin, je suis qu'en terminale mais il y aura un hydrolyse de l'ester (d'apres mes maigres connaissances...).

Si c'est le cas, peut-on extraire l'acide par une solution aqueuse ???

A vrai dire j'en sais rien. Nous, en tout cas, au lycée, pour eviter ces problemes, on faisait un chauffage a reflux histoire d'evaporer la flotte au fur a mesure, sans pour autant perdre les reactifs.
Voili voilou!

[invite087e8587]

a priori oui!!! Enfin, je suis qu'en terminale mais il y aura un hydrolyse de l'ester (d'apres mes maigres connaissances...).

Tant que tu ne chauffes pas, aucun risque d'hydrolyse... et encore, même en chauffant il faudrait être en milieu alcalin ou acide.