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Pourquoi celle libérée avant n'attaque-t-elle pas aussi le carbocation?



  1. #1
    Moukan

    Question Pourquoi celle libérée avant n'attaque-t-elle pas aussi le carbocation?

    Bonjour!
    Juste "partager" avec vous une préoccupation concernant le mécanisme du réarrangement de Beckman. En effet, selon celui-ci la molécule d'eau qui se fixe sur le carbocation ( intermédiaire ) n'est pas celle qui a été libérée après protonation de la fonction alcool ( par libération de l'ion oxonium sous forme d'eau) :c'est en tout cas les résultats que donne l'expérimentation par marquage isotopique de l'oxygène.
    Alors, pourquoi celle libérée n'attaque-t-elle pas aussi le carbocation?
    Merci d'avance de m'éclaicir d'avantage la compréhension par vos connaissances supplémentaires sur le sujet!

    -----


  2. #2
    HarleyApril

    Re : Pourquoi celle libérée avant n'attaque-t-elle pas aussi le carbocation?

    c'est parce qu'il y a plus de molécules d'eau non marquées dans le milieu
    quand la molécule d'eau s'en va, elle se dilue
    quand une molécule réattaque ensuite, les statistiques font qu'il y a peu de chance que ce soit une espèce marquée qui réagit (pas la peine d'aller chercher un effet isotopique)

    si on récupère le marquage lors d'un réarrangement, ça montre que c'est un processus intramoléculaire

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