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Séparation de 2 isomères R et S



  1. #1
    Yogo

    Question Séparation de 2 isomères R et S


    ------

    Coucou

    On a un mélange de 2 isomères (R et S). Comment faire pour les séparer ?

    Par distillation quasi impossible ?!

    Peux t-on essayer de faire une réaction qui se fera préferentiellement sur l'un des 2 isomères (grace à un réactif assez gros pour jouer sur l'encombrement stérique... puis ensuite distiller et hop le tour est joué )

    Avez vous une tite idée sur le problème

    Merci

    -----

  2. #2
    Jackyzgood

    Re : Séparation de 2 isomères R et S

    Bonjour

    Alors il me semble que la technique la plus souvent utiliser est de faire reagir (reaction reversible de preference) un composé pur (R ou S) avec le melange. Ainsi on obtient deux composés : RR et RS (par exemple) et ces deux composés sont separable par distilation. On recueille donc les 2 produits separément puis on effectue la reaction inverse de la premiere et ainsi on arrive a séparer les R des S.

  3. #3
    shaddock91

    Re : Séparation de 2 isomères R et S

    Bonjour

    Pour conseiller une technique il serait utile de connaître la structure de la molécule ou, à défaut, ses fonctionnalités.

  4. #4
    moco

    Re : Séparation de 2 isomères R et S

    la séparation d'isomères R et S la plus facile est celle qui se fait par chromatographie sur une phase stationnaire chirale. L'un des isomères avance beaucop plus vite que l'autre lors de la chromatographie sur cette phase.
    J'espère que tu sais ce que c'est que la chromatographie

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    Yogo

    Re : Séparation de 2 isomères R et S

    Citation Envoyé par shaddock
    Bonjour

    Pour conseiller une technique il serait utile de connaître la structure de la molécule ou, à défaut, ses fonctionnalités.
    Un alcool en C10 avec un seul carbone asymetrique

    Je souhaiterais une méthode pour séparer à grande échelle un mélange de 2 enantiomères (quelque soit le ratio)

    Pour la chromatographie, il existe d'ailleurs des colones chirales (béta cyclodextrile) qui separent tres bien les énantiomères si je ne me trompe, mais c'est juste un controle qualité ?!!

  7. #6
    shaddock91

    Re : Séparation de 2 isomères R et S

    Bonjour

    Avec un alcool, on peut former un ester à partir d'un chlorure d'acide optiquement pur commercial.

    On obtient 2 diastéréoisomères qui pourraient être séparés par cristallisations successives. Dans ce cas il faut au moins qu'un des 2 "dia" cristallise, avec un ester ce n'est pas gagné.

    Le mieux est de les séparer par chromatographie classique (il faut éviter tout éluant à base d'alcool, risque de transestérification). Il est préférable de faire un petit essai avec quelques chlorures d'acides chiraux différents et de tester les possibilités de séparation par CCM.

    Une hydrolyse de l'ester permettra de récupérer l'alcool R ou S. Si c'est un alcool en C10, pas de risque de solubilisation dans l'eau.

    L'acide optiquement pur correspondant au chlorure d'acide chiral utilisé pour former l'ester pourra être recyclé. Dans ce cas il faut choisir un chlorure d'acide dérivé d'un acide chiral insoluble dans l'eau ((+/-)alpha méthyl phenylacetic acid, par exemple)

  8. #7
    Yogo

    Re : Séparation de 2 isomères R et S

    Merci

    reste à trouver un réactif qui marche et qui ne soit aps hors de prix

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