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Comment isoler l'acide dans une estérification



  1. #1
    invite19431173

    Comment isoler l'acide dans une estérification


    ------

    Bonsoir !

    Dans une estérification classique (0.1 mol d'acide acétique et 1 mol d'éthanol) le tout à reflux dans un ballon surmonté d'un réfrigérant, comment fait on au laboratoire pour isoler l'acide restant que l'on veut doser ? Simplement par une extraction de la phase aqueuse ?

    Cordialement.

    -----

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  3. #2
    philou21

    Re : Comment isoler l'acide dans une estérification

    Citation Envoyé par benjy_star Voir le message
    Bonsoir !

    Dans une estérification classique (0.1 mol d'acide acétique et 1 mol d'éthanol) le tout à reflux dans un ballon surmonté d'un réfrigérant, comment fait on au laboratoire pour isoler l'acide restant que l'on veut doser ? Simplement par une extraction de la phase aqueuse ?

    Cordialement.
    Peut être en passant en pH légèrement basique afin de former le sel qui sera plus soluble en milieu aqueux ?

    Cordialement

  4. #3
    philou21

    Re : Comment isoler l'acide dans une estérification

    Mais si mes souvenirs sont bons (?) on récupérait plutôt l'eau formée grace à un petit montage simple, ce qui permettait de savoir ou on en était de l'estérification.

  5. #4
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Comment isoler l'acide dans une estérification

    le petit montage simple s'appelle un Dean Stark
    on distille l'azéotrope toluène/eau et on mesure le volume d'eau formé
    ceci n'est pas appliquable à la formation de l'acétate d'éthyle, vu le point d'ébullition du produit formé

    une extraction basique permet de récupérer l'acide dans la phase aqueuse
    si on ne traîne pas, il n'y a pas de risque de saponification (sinon, la réaction de Schotten Baumann n'existerait pas)

  6. A voir en vidéo sur Futura
  7. #5
    invite19431173

    Re : Comment isoler l'acide dans une estérification

    Citation Envoyé par HarleyApril Voir le message
    une extraction basique permet de récupérer l'acide dans la phase aqueuse
    Vers quel pH ? La question peut être bête, j'imagine que 7 doit être suffisant, comme le pKa est de 4.75...

  8. #6
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Comment isoler l'acide dans une estérification

    usuellement, on extrait avec une solution de soude normale
    ou avec une solution aqueuse de bicarbonate de sodium (j'aime moins car ça met les ampoules à décanter sous pression suite au dégagement de gaz carbonique)

    avec de l'eau à pH 7, l'acide va acidifier l'eau (quelle tautologie) et tu n'extrairas plus bien

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  10. #7
    invite19431173

    Re : Comment isoler l'acide dans une estérification

    Mais alors comment je peux doser mon acide s'il est déjà sous forme basique ?

  11. #8
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Comment isoler l'acide dans une estérification

    si tu mets 10mL de soude normale (donc 10mmol) et que tu extrais ton acide
    tu fais ensuite un dosage d'une prise de 1mL avec de l'acide chlorhydrique normal
    tu observes un point équivalent à 0,8mL (au lieu de 1, manque 20%)
    tu en déduis que tu as extrait 2mmol d'acide

  12. #9
    invite19431173

    Re : Comment isoler l'acide dans une estérification

    Merci, c'est vraiment plus clair !

  13. #10
    Fajan

    Re : Comment isoler l'acide dans une estérification

    Perso je te propose un truc plus simple :

    Tu fais ton esterification et puis tu titres directement ton acide en milieu organique, comme ca pas besoin d'extraction.

    Au sinon tu peux faire des extractions basiques comme on te le dis, mais n'ai pas peur, pour saponifier un ester ce n'est pas si facile... En général c'est dans un mélange H2O/EtOH KOH a reflux... Tu ne risques rien en faisant une extraction au KOH (même si tu prends une heure pour la faire)

  14. #11
    cephalotaxine

    Re : Comment isoler l'acide dans une estérification

    Citation Envoyé par Fajan Voir le message
    Tu ne risques rien en faisant une extraction au KOH (même si tu prends une heure pour la faire)
    Une heure, c'est quand même un peu long
    Je saponifie régulièrement des esters à la potasse en moins d'une heure et sans chauffer
    ce qui est important c'est que ta solution de NaOH ou KOH soit pas trop concentrée

  15. #12
    Fajan

    Re : Comment isoler l'acide dans une estérification

    Citation Envoyé par cephalotaxine Voir le message
    Une heure, c'est quand même un peu long
    Je saponifie régulièrement des esters à la potasse en moins d'une heure et sans chauffer
    ce qui est important c'est que ta solution de NaOH ou KOH soit pas trop concentrée
    Oui mais alors tu as un milieu où ton ester est soluble en même temps que ton KOH Sinon les hydrolyses d'ester avec du LiOH reste ma grande préférence, c'est fait en moins de 15 minutes! Tu devrais essayer si tu n'as jamais essayé.

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  17. #13
    cephalotaxine

    Re : Comment isoler l'acide dans une estérification

    Citation Envoyé par Fajan Voir le message
    Oui mais alors tu as un milieu où ton ester est soluble en même temps que ton KOH Sinon les hydrolyses d'ester avec du LiOH reste ma grande préférence, c'est fait en moins de 15 minutes! Tu devrais essayer si tu n'as jamais essayé.
    j'aime beaucoup LiOH aussi , c'est encore plus rapide et surtout très efficace pour les diesters qui ont la facheuse tendance de laisser un peu de mono ester à la sapo classique !

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