Bonjour à tous.
Je souhaite dégrader du 1.4 dioxane (en solution dans de l'éthanol); j'ai fais quelques essais au NaBH4 mais apparemment ça ne marche pas du tout.
La chimie orga n'est absolument pas ma tasse de thé, ce qui me pousse à demander l'aide de personnes plus competentes. Toute proposition est la bienvenue.
Merci d'avance.
Qu'entends tu par "dégrader" ton dioxane ? ouvrir le cycle ?... en tout cas c'est pas étonant que ca ne réagisse pas avec du NaBH4Envoyé par Dudulle
tu ne peux pas le distiller? A ma connaissance, il n'existe pas de réaction qui dégraderait le dioxane et pas l'éthanol... Tout ce que ut pourrais faire c'est former un éthyl acétal du dioxane si tu mets un acide de lewis...
Merci pour ces debuts de reponses.
Par degrader je veux dire le transformer en une autre substance, peut importe laquelle.
Il faudrait ensuite qu'elle soit separable par distillation (ce qui n'est pas le cas actuellement: azeotrope ethanol-dioxane à 78°C).
Cette piste de l'ethyl-acetate m'interresse; que faudrait-il faire concretement pour y parvenir , et quelles doivent être les conditions ?
tu dois oxyder ton dioxane avec un oxydant ou alors en faisant passer un courant dans la solution. Ce qui n'est pas forcément des plus génial...
Sinon tout dépend des quantités... Tu peux transformer ton ethanol en éthanolate de sodium par ajout de sodium.
Sinon il n'y a pas moyen de les séparer par congellation? (je n'en sais rien... je dis ca comme ca)
Au niveau des quantités il y a environ 0.5% de dioxane. Il n'est pas envisageable de transformer l'éthanol car il s'agit de la substance "à recuperer".
J'aimerai en savoir plus sur cette histoire d'acide de Lewis, si j'ajoute un peu d'H2SO4 dans mon melange je vais transformer le dioxane ?
En ce qui concerne la congelation ce n'est pas trop possible non plus, les quantités sont très importantes.
Bonjour
Je n'ai pas trop d'idée pour dégrader chimiquement et facilement le dioxane. Peut-être en ajoutant un autre solvant pour former un autre azéotrope ??
Le but de mon message est surtout une mise en garde concernant le dioxane, ce solvant d'odeur assez agréable est très toxique, de plus il forme facilement des peroxydes, il ne faut jamais tirer à sec une solution de dioxane sans avoir vérifié l'absence de peroxydes ni ouvrir un flacon de dioxane avec un solide autour du bouchon.
Peut-être connais-tu toutes ces recommandations, si oui cela peut servir à d'autres.
Bonjour,
Le dioxane est le dimère cyclique de l'éthylène glycol (éthane-1,2-diol) mais ça reste un ether et les éthers sont très difficiles à cliver.
Il n'y a guère qu'un milieu très acide qui puisse le faire.
L'idée de Fajan d'un acide de Lewis, comme BF3 par exemple, est intéressante, mais il sera totalement inactif en présence d'un composé protique comme l'éthanol.
Et on en vient effectivement Dudulle à un bon vieil acide de Brönsted comme l'acide sulfurique. Tu peux tenter le coup en espérant que le dioxane soit décyclisé en douceur en diéthylène glycol (2-(2-hydroxyéthyl)éthanol) ou son monoéther éthylique selon que tu introduis de l'eau ou pas.
Tiens nous au courant.
Bien à toi.
perméation ?
je sais qu'on peut séparer le DMF et l'eau comme ça
pas de références, j'avais vu ça par hasard sur le net en cherchant autre chose, il y avait même une boîte aux Etats Unis dont c'est la spécialité
désolé d'être aussi peu précis
J'avais egalement pensé à utiliser du charbon actif ou une zeolithe, mais je n'ai pas encore exploré cette piste en profondeur, et je ne suis pas sur que ce soit economiquement valable.
Je vais deja tenter d'utiliser H2SO4, vu que c'est un reactif courant (et assez bon marché) en industrie.
En ce qui concerne la permeation je vais tenter de me renseigner, toute piste est la bienvenue.
Merci pour vos reponses.
le bon terme est pervaporation
avec ça, tu vas trouver plein de ref sur le net (google par exemple)
Re : Degrader du 1.4 dioxane.
Bonjour,
J'ai peut être une solution mais qui s'applique au THF je resterai théorique.
Il faut utiliser en effet un oxydant puissant.
Un site proposait l'hypochlorite de Ca, cependant on peut le faire avec NaClO en laissant le mélange au frais et en agitant régulièrement,
on va avoir formation de -O-C=O je crois qu'il s'agit d'une lactone ?
bref on reconnait là un ester cyclique qu'il est possible de "décomposer par saponification donc en utilisant de la lessive de Na.
Le cycle sera donc ouvert avec d'un coté un alcool et de l'autre un acide carboxylique.
Voilà
malheureux, jamais de réaction d'oxydation avec un alcool comme solvant !
l'alcool va s'oxyder avant le dioxane
Bonjour à tous.
Depuis mon dernier message je n'ai pas vraiment progressé; j'ai trouvé plusieurs solutions, mais aucune n'est économiquement viable (trop d'énergie, ou cout de l'installation; il faut faire avec ce que l'on a sur place).
Il m'est venu une idée dernierement; je me demandais si il ne serait pas possible d'exploiter la propriete chélante des ethers cycliques afin de creer une liaison suffisament forte pour "briser" l'azeotrope ethanol-dioxane.
Je manque malheureusement de connaissances dans ce domaine, je ne suis pas organicien.
J'ai fait un test rapide avec du sulfate de fer: Une bonne cuillere à café de sulfate de fer dans 50 ml d'eau + 50 ml d'ethanol/dioxane) et un passage sur vigreux; sans doute ai-je été un peu naïf car je suis passé de 0.31% à 0.25%, autant dire rien du tout étant donné qu'il faudrait que je parvienne aux alentours de 20ppm (0.002%)...
J'en viens à ma question: Est il possible de créer une liaison plus forte avec certains ions ou composés ?
Encore une fois je remercie sincerement tout ceux qui font leur possible pour me venir en aide.
le dioxanne se présente sous forme chaise, les deux oxygènes ne peuvent donc pas chélater un métal sous cette forme
il faudrait mettre le dioxanne en forme bateau, ce qui a un coût énergétique
Zut, je n'avais pas pensé à ce détail...Merci pour ta reponse.
