orbitales et hybridation moléculaire

[invite9d0bea2c]

Bonjour !

je suis entrain d'étudier de la chimie organique et j'ai quelques problèmes

Alors voilà je suis au chapitre des orbitales et hybridation.

Par exemple prenons le cas du méthane : CH4

Je sais déterminer la configuration électronique de l'atome de carbone et de l'atome d'hydrogène, mais après il faut dessiner la molécule en 3D et là je ne sais pas comment il faut faire.

Il faut se servir de la configuration électronique des atomes ou la structure de lewis? Je suis noyé

Si vous avez des astuces, conseils...

Ca serait vraiment aimable.
Merci d'avance

ps: voici un exemple que j'ai eu à l'examen :
Déterminer la géométrie d'une molécule de CH3COOH : hybridation orbitales (sp2,sp3...), nature liaisions...
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[invite1c3dc18e]

Tu dois utiliser la configuration électronique. As-tu vu la théorie VSEPR?
La structure de Lewis ne t'aidera en rien.
Dans le cas du méthane tu dois hybrider le C en sp3 afin d'avoir 4 liaisons différentes équivalentes.

A++

[invite9d0bea2c]

Tu dois utiliser la configuration électronique. As-tu vu la théorie VSEPR?
La structure de Lewis ne t'aidera en rien.
Dans le cas du méthane tu dois hybrider le C en sp3 afin d'avoir 4 liaisons différentes équivalentes.

A++

Ca ne me dit pas grand chose VSEPR. je sais qu'il y a des hybridation du type sp3, sp2 mais je sais pas trop à quoi ça se réferre :/

En fait je connais la théorie des nombres quantiques et je sais que si n=1 on est dans la couche K qui peut comporter au maximum 2 électrons, si n = 2 on se trouve dans la couche L qui peut comporter au maximum 8 électrons et bla bla bla mais quand on me donne un atome au hasard, comment trouver les valeurs de n, l, ml, ms (les 4 nombres quantiques)

Car je pense que si je sais faire cela après je saurais dans quelles orbitales les placer.

La première étape lorsqu'on me donne une molécule (exemple : ch3cooh), il faut que je détermine la configuration électronique de chaque atome, puis la valeur des nombres quantiques?

Si vous me suivez

[invite54194f1c]

bonjour,

(...)et bla bla bla mais quand on me donne un atome au hasard, comment trouver les valeurs de n, l, ml, ms (les 4 nombres quantiques)

tu peux aller faire un tour dans la section "questions récurrentes en chimie" (en haut de ce forum) et lire le message #7 : ca devrait t'aider.

a+

[A voir en vidéo sur Futura]

[Novocaine]

Salut,
Les nombres quantiques s'appliquent uniquement aux éléctrons. Un tel éléctron a tel nombre m tel nombre l ect. A mon avis, t'en as pas besoin ici. Faut trouver la configuration éléctronique de chaque atome en utilisant le principe de stabilité,la règle de pauli, de Hund et de Kleschowski. Tu dois savoir comment faire je suppose. Ensuite à partir de l'état excité tu peux facilement trouver les états hybridés. Mais tu n'as pas à connaître les nombres quantiques pour le faire.
La configuration éléctronique de chaque atome devrait t'aider à trouver le type d'hybridation (sp, sp3 ou une hybidation sp2 au niveau de la fonction acide carboxylique qui va nous intéresser ici). L'hybridation donne des informations sur le type de liaison la structure de la molécule.. T'as pas un cours là dessus?

Ensuite en connaissant le type d'hybridation tu connais le degré d'angle entre les atomes et le type de structure (par exemple une hybridation sp3 correspond à une structure tetragonale avec des valeurs d'angles de 109,5 si je me souviens bien, sp2 lui, correspond à une structure trigonale ect.)

Ensuite tu fais un dessin en perspective en dessinant les liaisons alpha sur les axes entre les atomes, et les liaisons pi par des recouvrements sur le coté horizontalement pour une double liaison. horizontalement et verticalement pour une triple liaison (si jamais t'as des liaisons triples à dessiner).

Dommage que je puisse pas dessiner, ça aurait été beaucoup plus simple à expliquer. Enfin bon, voilà, j'ai compris que c'était la méthode que tu ne connaissais pas. Je suis désolé si c'est pas ce que tu attendais.

Bonne chance pour ton exo.

[inviteaba0914e]

Bizarre qu'on te demande de dessiner les molécules en 3D sans avoir vu VSEPR et encore plus bizarre que t'es jamais vu VSEPR.
Normalement le VSEPR ca s'apprend avant de faire les orbitales moléculaires. Les programmes ont peu être changé mais moi le VSEPR j'avais fais ça en terminale (ya 6 ans).

[invite9d0bea2c]

Salut,
Les nombres quantiques s'appliquent uniquement aux éléctrons. Un tel éléctron a tel nombre m tel nombre l ect. A mon avis, t'en as pas besoin ici. Faut trouver la configuration éléctronique de chaque atome en utilisant le principe de stabilité,la règle de pauli, de Hund et de Kleschowski. Tu dois savoir comment faire je suppose. Ensuite à partir de l'état excité tu peux facilement trouver les états hybridés. Mais tu n'as pas à connaître les nombres quantiques pour le faire.
La configuration éléctronique de chaque atome devrait t'aider à trouver le type d'hybridation (sp, sp3 ou une hybidation sp2 au niveau de la fonction acide carboxylique qui va nous intéresser ici). L'hybridation donne des informations sur le type de liaison la structure de la molécule.. T'as pas un cours là dessus?

Ensuite en connaissant le type d'hybridation tu connais le degré d'angle entre les atomes et le type de structure (par exemple une hybridation sp3 correspond à une structure tetragonale avec des valeurs d'angles de 109,5 si je me souviens bien, sp2 lui, correspond à une structure trigonale ect.)

Ensuite tu fais un dessin en perspective en dessinant les liaisons alpha sur les axes entre les atomes, et les liaisons pi par des recouvrements sur le coté horizontalement pour une double liaison. horizontalement et verticalement pour une triple liaison (si jamais t'as des liaisons triples à dessiner).

Dommage que je puisse pas dessiner, ça aurait été beaucoup plus simple à expliquer. Enfin bon, voilà, j'ai compris que c'était la méthode que tu ne connaissais pas. Je suis désolé si c'est pas ce que tu attendais.

Bonne chance pour ton exo.

voilà c'est exactement ça que je n'arrive pas faire ! j'arrive écrire tout les configurations électroniques de tout les atomes mais je ne sais pas comment faire pour savoir si c'est un sp3, sp2,... car on a vu la théorie mais j'ai pas eu le déclic quoi !

tu n'aurais pas quelques tuyaux, si c'est trop long à expliquer j'irai lire dans mon bouquin mais si tu as des conseils, je prend toujours

merci

[inviteaba0914e]

voilà c'est exactement ça que je n'arrive pas faire ! j'arrive écrire tout les configurations électroniques de tout les atomes mais je ne sais pas comment faire pour savoir si c'est un sp3, sp2,... car on a vu la théorie mais j'ai pas eu le déclic quoi !
merci

Bah tu prends les cases qui correspondent aux orbitales de valences, celles qui sont remplis. Si ya une s et une case p rempli c'est sp, une s et 2 cases p remplis c'est sp2, une s et 3 cases p remplies c'est sp3.
C'est aussi con que ça, en fait c'est juste un formalisme d'ecriture ya rien à comprendre. Le terme hybridation vient de là, tu mélanges les orbitales entre elles, sur le papier avec cette representation tu combines les cases, ca revient à combiner les orbitales.

[invite9d0bea2c]

Bah tu prends les cases qui correspondent aux orbitales de valences, celles qui sont remplis. Si ya une s et une case p rempli c'est sp, une s et 2 cases p remplis c'est sp2, une s et 3 cases p remplies c'est sp3.
C'est aussi con que ça, en fait c'est juste un formalisme d'ecriture ya rien à comprendre. Le terme hybridation vient de là, tu mélanges les orbitales entre elles, sur le papier avec cette representation tu combines les cases, ca revient à combiner les orbitales.

Haaaaaa Il fallait prendre leur couche de valence avec le modèle des cases quantiques.

C'est ça que pour le CH4 il y avait 10 électron en tout dans les configurations électroniques et que dans la réprésentation géométrique je voyais que 8 spins!

Bien c'est exactement le genre de tuyaux que je cherchais

merci beaucoup, c'est un petit chapitre dans le cours de chimie générale donc je me débrouillerai ; ce n'est pas comme si c'était pour l'exam de chimie organique là il faudrait bien gérer tout

[Novocaine]

Oui, faut prendre la couche de valence avec le modèle des cases quantiques comme tu dis. En chimie en s'occupe que de la couche de valence, c'est ce qui donne les propriétés des éléments.
Par contre avant d'hybrider, faut passer à l'état excité. En fait, c'est comme si tu considéres que les sous couches forment qu'une couche et ensuite tu appliques les règles de " remplissage ".
L'hybridation sp signifie que la case s et une case p sont mélangées; sp2 qu'une case s et 2 cases p sont mélangées ect.. Ca concerne des niveaux d'énergie différents il me semble. Et comme l'a dit Cindycmo c'est en réalité un "mélange" d'orbitales.
Pour savoir ce que ça va être comme hybridation ... et bien généralement, tu connais déjà la molécule et tu sais déjà quelle hybridation ça va être ou alors c'est évident. Par exemple CH4: un carbone lié à 4 hydrogènes ça ne peut qu'être une sp3. Ca devient assez intuitif à force...

En éspérant de t'avoir aidé...
A+

[invite9d0bea2c]

Oui, faut prendre la couche de valence avec le modèle des cases quantiques comme tu dis. En chimie en s'occupe que de la couche de valence, c'est ce qui donne les propriétés des éléments.
Par contre avant d'hybrider, faut passer à l'état excité. En fait, c'est comme si tu considéres que les sous couches forment qu'une couche et ensuite tu appliques les règles de " remplissage ".
L'hybridation sp signifie que la case s et une case p sont mélangées; sp2 qu'une case s et 2 cases p sont mélangées ect.. Ca concerne des niveaux d'énergie différents il me semble. Et comme l'a dit Cindycmo c'est en réalité un "mélange" d'orbitales.
Pour savoir ce que ça va être comme hybridation ... et bien généralement, tu connais déjà la molécule et tu sais déjà quelle hybridation ça va être ou alors c'est évident. Par exemple CH4: un carbone lié à 4 hydrogènes ça ne peut qu'être une sp3. Ca devient assez intuitif à force...

En éspérant de t'avoir aidé...
A+

En fait dans CH4, autour du carbone il a 4 sites de répulsion donc c'est sp3?

merci bien et pour finir : CH3COOH & HNO3, tu saurais me dire quelle hybridation ca va être?

merci

[persona]

Avec tout ce qu'on t'as dit, tu aurais pu le trouver tout seul.
CH3COOH :il y a 4 sites de répulsion autour du carbone du CH3 : les trois liaisons avec les H et la liaison avec le carbone du COOH. L'hybridation de ce carbone doit donc être sp3.
Il y a trois sites de répulsion autour du carbone du COOH : la liaison avec le CH3, la liaison simple avec l'oxygène de OH et la liaison double avec l'autre atome d'oxygène : 3 sites de répulsion = hybridation sp2 du carbone du COOH.
Il y a quatre sites de répulsion autour de l'oxygène du OH : la liaison avec le C, le liaison avec le H et les deux doublets libres. L'atome O est donc hybridé sp3.
Pour HNO3 : Il y a trois sites de répulsion autour de l'azote, quelle que soit la structure mésomère de Lewis à laquelle on s'adresse (et qui respecte la règle de l'octet) : la liaison avec OH et les deux liaisons avec les deux autres atomes O. L'azote est donc hybridé sp2.

[invite9d0bea2c]

un grand merci Persona !

J'ai une dernière faveur à vous demandez et puis je ne vous embête plus !

J'ai essayé de dessiner la molécule CH4 avec tout ce que vous m'avez expliquer et puis j'ai essayé avec C2H4.

>>> http://img186.imageshack.us/img186/8025/sp3mv7.jpg


>>> http://img186.imageshack.us/img186/4405/sp2me6.jpg


Voici ce que ça donne, si vous pouviez jeter un oeil ce serait sympatique!
Et puis aussi, y a-t-il moyen de savoir en fonction de si c'est un alcane, alcène ou alcyne quelle hybridation se sera (sp,sp2,sp3)?

encore merci.

[inviteaba0914e]

un grand merci Persona !

J'ai une dernière faveur à vous demandez et puis je ne vous embête plus !

J'ai essayé de dessiner la molécule CH4 avec tout ce que vous m'avez expliquer et puis j'ai essayé avec C2H4.

>>> http://img186.imageshack.us/img186/8025/sp3mv7.jpg


>>> http://img186.imageshack.us/img186/4405/sp2me6.jpg

Voici ce que ça donne, si vous pouviez jeter un oeil ce serait sympatique!
Et puis aussi, y a-t-il moyen de savoir en fonction de si c'est un alcane, alcène ou alcyne quelle hybridation se sera (sp,sp2,sp3)?

encore merci.

Non tout est faux , pour un atome tu combines les cases de valences entre elles puis tu dois redistribuer les electrons selon la règle de hund, chaque electron celibataire pourra faire une liaison avec un autre atome.
Par ex pour CH4, consideres les cases 2s et 2p vides, combines les entre elles (alignes les à la suite), ca fait 4 cases qui se suivent, redistribut les 4 electrons de valences dans ces 4 cases selon la règle de hund, ca te fait 4 electrons celibataires.
Ces 4 electrons celibataires peuvent faire chacun une liaison avec un atome d'hydrogène ( car hydrogène à 1 electron celibataire). Tu as tes 4 laisons autour du carbone, comme pour faire la molécule tu as dû combiner la 2s et les 3 orbitales 2p du carbone alors le carbone est hybridé sp3.
Et puis dans le deuxième exemple fait gaffe t'as mis deux electrons de même spin dans une des cases (c'est contraire au principe de pauli).

Pour ta dernière question, si l'atome de carbone à que des liaisons simple il est sp3, une double il est sp2, une triple il est sp, c'est toujours vrai.

[invite9d0bea2c]

Non tout est faux , pour un atome tu combines les cases de valences entre elles puis tu dois redistribuer les electrons selon la règle de hund, chaque electron celibataire pourra faire une liaison avec un autre atome.
Par ex pour CH4, consideres les cases 2s et 2p vides, combines les entre elles (alignes les à la suite), ca fait 4 cases qui se suivent, redistribut les 4 electrons de valences dans ces 4 cases selon la règle de hund, ca te fait 4 electrons celibataires.
Ces 4 electrons celibataires peuvent faire chacun une liaison avec un atome d'hydrogène ( car hydrogène à 1 electron celibataire). Tu as tes 4 laisons autour du carbone, comme pour faire la molécule tu as dû combiner la 2s et les 3 orbitales 2p du carbone alors le carbone est hybridé sp3.
Et puis dans le deuxième exemple fait gaffe t'as mis deux electrons de même spin dans une des cases (c'est contraire au principe de pauli).

Pour ta dernière question, si l'atome de carbone à que des liaisons simple il est sp3, une double il est sp2, une triple il est sp, c'est toujours vrai.

ah ok j'ai compris, en fait les cases 2s et 2p vont me faire 4 cases d'hybridation sp3 et je suppose que pour une hybridation sp2 ca sera les cases 2s et 2 des 3 cases 2p.

Pour le 2e exemple oui c'est une faute de distraction les 2 spins doivent être anti parrallèles je sais

Merci pour les liaisons je sais reperé un carbone sp3,Sp2 ou sp alors maintenant selon les alcanes, alcènes ou alcynes.

A bientôt

[Novocaine]

Relis ce que j'ai posté! Faut passer par l'état excité avant d'hybrider...
Cindycmo te dit parfaitement comment faire...
Pour le C2H4 les deux atomes de carbone sont hybridés sp2. Alors, après avoir trouvé la config. éléctronique tu passes à l'état excité.(la case s et les cases p sont mélangés, t'as donc un bloc de 4 cases que tu remplis avec les règles de "remplissage". Le carbone a 4 éléctrons de valence donc tu auras un éléctron dans chaque case ce qui va permettre 3 liaisons alpha et une liaison pi. Il s'agit donc d'une hybridation sp2: un bloc de 3 cases qui correspond à une case de s et 2 cases de p reliés par des liaisons alpha (même niveau d'énergie) puis une espace au niveau de l'écriture entre le bloc sp2 et la dernière case représentant la différence de niveau d'énergie car c'est une liaison pi mis en jeu.
Tu obtiens donc une molécule Trigonale dans un plan horizontal.
A travers cet exemple tu devrais comprendre le fonctionnement. Après c'est toujours la même chose.

A+