chlorhydrate d'imipramine, where are you?

[invitee2804042]

Bonjour à tous,

J'ai un petit souci avec la molécule suivante : l'imipramine




Le composé est commercialisé sous forme de chlrohydrate d'imipramine pour des questions de solubilité (c'est une base insoluble dans l'eau si je ne me trompe pas).
J'aimerais simplement savoir sur quel azote se forme ce fameux chlorhydrate : j'aurais tendance à dire, le plus basique des 2, est-ce correct? Et si oui lequel est-ce (celui de la chaîne avec les methyl electrodonneurs?) ?

Arf, c'est là qu'on voit que les cours de chimie sont loin... lol

Merci d'avance.
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[invite1c3dc18e]

celui de la chaîne avec les methyl electrodonneurs?

oui, car pour l'autre, son double non liant est délocalisé sur les deux cycles benzéniques.

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[invite3992a954]

oui, car pour l'autre, son double non liant est délocalisé sur les deux cycles benzéniques.

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Bonjour,

Pour information, l'imipramine a été le premier antidépresseur découvert. Ses propriétés antidépressives ont été mises au jour par hasard. Elle fait toujours partie de la pharmacopée française sous le nom de TOFRANIL.

Substituée en position 3 par un chlore, elle donne la clomipramine: le très célèbre ANAFRANIL, qui a un meilleur profil pharmacologique que l'imipramine.

Les antidépresseurs imipraminiques appartiennent à une vaste classe d'antidépresseurs appelés tricycliques. Les imipraminiques sont des antidépresseurs plutôt stimulants tandis que d'autres tricycliques sont plutôt sédatifs.

Les tricycliques, bien qu'énormément prescrits car très efficaces, sont cependant en cours de régression notamment en raison de leur toxicité cardiaque importante et les imipraminiques sont spécialement concernés: environ 2/3 des suicides médicamenteux "réussis" impliquent des antidépresseurs tricycliques. Si avec un grand nombre de médicaments un surdosage parfois même très important est sans risque à court terme (c'est fait exprès), il ne faut en aucun cas dépasser la dose maximale d'un antidépresseur tricyclique.

Même à dose thérapeutique, les antidépresseurs tricycliques et spécialement les imipraminiques engendrent parfois des troubles de l'humeur (hypomanie), réversibles à l'arrêt du traitement.

La vulnérabilité de la population générale à la dépression est estimée à environ 30 % (contre par exemple 1 % pour la schizophrénie), ce qui explique que les firmes pharmaceutiques ont investi et investissent sans compter dans la recherche de nouveaux antidépresseurs.

On ne compte pas les dépressifs qui s'ignorent...

Bien à vous.