chimie Orga

[invite3858fa19]

en revisant mes examens de chimie orga, il y a un qcm dont je ne comprend pas la correction : "on a un composé benzenique substitué par un composé R, on traite avec HNO3 concentré en presence de H2SO4 et on chauffe, on obtient un derivé trisubstitué en 2,4 et 6. On nous demande alors quelle peut etre la nature du groupement R : NH2, OH, H, CH3, COOH."
et la correction de cet exercice dit que les reponse exactes sont H et CH3.
Mon probleme est que je ne comprend pas pourquoi OH et NH2 ne sont pas exacte alors que se sont composés ortho-para directeurs? S'agit-il d'une exception ou bien d'une erreur dans la correction?
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[WestCoast85]

Salut,

En milieu acide, que deviennent OH et NH2 ?

[shaddock91]

Bonjour

Pour nitrer une amine aromatique, il y a lieu de protéger le groupement NH2 par un acétyle (par exemple).

La trinitration du phénol en direct est possible, mais on préfère passer par des intermédiaires disulfonés du phénol en 2,4.

[invite3992a954]

en revisant mes examens de chimie orga, il y a un qcm dont je ne comprend pas la correction : "on a un composé benzenique substitué par un composé R, on traite avec HNO3 concentré en presence de H2SO4 et on chauffe, on obtient un derivé trisubstitué en 2,4 et 6. On nous demande alors quelle peut etre la nature du groupement R : NH2, OH, H, CH3, COOH."
et la correction de cet exercice dit que les reponse exactes sont H et CH3.
Mon probleme est que je ne comprend pas pourquoi OH et NH2 ne sont pas exacte alors que se sont composés ortho-para directeurs? S'agit-il d'une exception ou bien d'une erreur dans la correction?

Bonjour,

H est une réponse fausse: la tinitration directe du benzène est impossible.

Avec OH, le phénol est pratiquement entièrement détruit par oxydation, le rendement est misérable.

Il n'y a qu'une seule bonne réponse parmi les propositions: CH3.

Bien à vous.

[A voir en vidéo sur Futura]

[moco]

Le trinitrobenzène existe. Mais il est difficile à fabriquer. Il faut utiliser de l'oléum et NaNO₃ pour nitrer le benzène.