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Chimie : Je ne trouve pas la réaction pour passer d'un alcool à...



  1. #1
    Pierre24

    Chimie : Je ne trouve pas la réaction pour passer d'un alcool à...


    ------

    Bonjour

    En chimie de PC, on me demande de passer d'un alcool R-OH à une molécule de type R-O-R'.
    Comment faire ? Quels réactifs utiliser par quelles réactions ?
    Merci d'avance.

    -----

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  3. #2
    invite19431173

    Re : Chimie : Je ne trouve pas la réaction pour passer d'un alcool à...

    Salut !

    Réaction de Williamson si je ne dis pas de bêtises !

  4. #3
    hadpharmaco

    Re : Chimie : Je ne trouve pas la réaction pour passer d'un alcool à...

    bonjour

    c'est la réaction d'estirification:

    alcool + ACIDE =========== ester + eau

    R-OH + R-COOH ===========R=O-R + H2O

    LES CONDITIONS SONT H2SO4 0 150°

  5. #4
    Fajan

    Re : Chimie : Je ne trouve pas la réaction pour passer d'un alcool à...

    Citation Envoyé par hadpharmaco Voir le message
    bonjour

    c'est la réaction d'estirification:

    alcool + ACIDE =========== ester + eau

    R-OH + R-COOH ===========R=O-R + H2O

    LES CONDITIONS SONT H2SO4 0 150°
    N'importe quoi... C'est bien l'étherification de Williamson la bonne réponse.

    L'estérification ca donne un ester (RCOOR') et pas un éther (ROR') ni une cétone (R=O-R)

    De plus faire un ester avec H2SO4 à 150°C ca se fait pour faire un tp rapide mais jamais avec une molécule sensible!

  6. A voir en vidéo sur Futura
  7. #5
    hadpharmaco

    Re : Chimie : Je ne trouve pas la réaction pour passer d'un alcool à...

    oui c'est ça , j'ai pas vu que c'est l'ether, j'ai pensé que c'est l'ester

    R-OH + R'-Br ======== R-O-R' + HBr

    je pense que c'est bien ça, n'est ce pas??

  8. #6
    Fajan

    Re : Chimie : Je ne trouve pas la réaction pour passer d'un alcool à...

    oui, mais il faut déprotonner l'alcool avec du NaH.

    Typiquement on peut le faire dans du THF à reflux ou bien dans la DMF à t.a. ou encore dans un mélange THF/DMF

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  10. #7
    cephalotaxine

    Re : Chimie : Je ne trouve pas la réaction pour passer d'un alcool à...

    Si l'un des alcools est suffisamment acide (phénol par ex.), ca peut se faire par Mitsunobu, ce qui est plus doux qu'une synthèse de Williamson

  11. #8
    PaulHuxe

    Re : Chimie : Je ne trouve pas la réaction pour passer d'un alcool à...

    Et selon l'éther recherché, on peut se souvenir que pas mal d'alcoolates d'alcools simploes sont commerciaux. Ca évite NaH ou autres bases fortes.

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