Bonjour,
Dans un exo, on dit que la réaction éléctrophyle du noyau suivante est impossible. Il me manque quelques éléments pour comprendre.
Voici la réaction en question :
AR ---------> AR-Br (AR pour noyau aromatique)
....+CH3CH2Br
Voici mon raisonnement :
AR par effet mésomere -M, crée une polarité qui permet la liaison du carbocation +CH3CH2Br. Ensuite Br par effet inducteur -I attire les électrons vers lui. Est-ce cette raison qui le pousserait à quitter CH3CH2, et pourquoi.
Merci,
je n'arrive pas trop à voir de quelle réaction exactement tu parles...
cpdt, les noyau benzènique ont des réactions bien spécifiques de substitution qui sont faite avec des electrophiles et non des nucléophiles.
En fait pour mettre un Br sur un noyau aromatique il faut d'abord fabriquer Br+ à partir de Br2 et àl'aide de AlBr3 comme catalyseur par exemple.
On passe alors par un intermédiaire cationique (l'intermédiaire de Wheland) stabilisé par mésomérie.
J'espère que cela répond à ta question....
J'ai dessiné la réaction en question qui théoriquement n'est pas une réaction éléctrophyle.
Je te redonnes mon raisonnement.
Voici mon raisonnement :
AR par effet mésomere -M, crée une polarité qui permet la liaison du carbocation +CH3CH2Br. Ensuite Br par effet inducteur -I attire les électrons vers lui. Est-ce cette raison qui le pousserait à quitter CH3CH2, et pourquoi.
Merci pour l'aide.
En fait, est que la réponse ne réside pas simplement dans le fait que le carbocation +CH3CH2Br est difficile à réaliser ?
Merci,
+CH3CH2Br n'est pas un carbocation. +CH3CH2Br n'existe pas. C'est tout.
CH3CH2Br existe par contre. C'est une molécule. Inutile d'y ajouter une charge +.
Si, +CH3CH2Br peut exister,... dans un spectro de masse, et encore...!
Je pense que l'exercice en question vise à montrer que si le brome a une charge partielle négative comme c'est le cas avec le bromoéthane, il ne peut évidemment pas réaliser une attaque électrophile sur le cycle aromatique.
