substitution bizarre
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substitution bizarre



  1. #1
    invite721ab01a

    Unhappy substitution bizarre


    ------

    Bonsoir,

    je voulais savoir comment il est possible de transformer

    R - CH2 - COOH en R - CHBr - COOH ou bien en R - CHOH - COOH

    enfaite ce qui me pose problème c'est que 1 H de R - CH2 va partir sous forme acide ( H+ ) et donc le carbone va être chagé négatif comment peut il accepter un électrophile Br - OH- ou CN-

    Merci d'avance

    -----

  2. #2
    invite721ab01a

    Re : substitution bizarre

    pardon je voulais dire un nucléophile Br- OH- ou CN -

  3. #3
    PaulHuxe

    Re : substitution bizarre

    Cheche des infos sur la réaction de Hell-volhardt-Zelinski. De mémoire, c'est une bromation en présence de phosphore rouge et ça marche assez bien.

    Pour le protocole expérimental, j'ai jamais pratiqué, donc je sais pas...


    En fait, ce qui rentre c'est Br+
    De même, on trouve ClCN, qui est un donneur de CN+. Attention, toxique !

  4. #4
    invite721ab01a

    Re : substitution bizarre

    ok donc si j'ai bien compris il s''agit bien d'une addition de cation et pas d'anions d'ou Br+ ( rypture hétérolitique de Br2 ) CN+ et OH+ .

    OH+ peut venir de ClOH ?

    Merci d'avance

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    shaddock91

    Re : substitution bizarre

    Même en prime tu peux récupérer le bromure d'acide du dérivé alpha bromé, ce qui peut être intéressant.

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