Substitution possible ?

[invitef1754d56]

Bonjour je me demandais ,car il a l'air de se passer cette reaction dans un excercice, si une SN2 était possible ici..

Je suis dans un melange eau-propanone et j'ai une solution d'ethanoate

Je prend le trans suivant tbu-phenyl-OTs ou le Ts est un gros truc immonde avec un cycle également mais qui est un bon groupe partant.
Alors voila pour arriver a mon produit en attaquant avec l'ethanoate CH3COO- je me disais que vu le C liée à O dans ma molecule devait etre electrophyle et donc j'aurais l'attaque en une etape de CH3COO- sur le carbone, il remplaçerait mon groupe OTS et aurait une inversion de walden et j'obtiendrais bien le composé cis.

On me dit bien que j'obtiens qu'un seul produit et tt donc je me dit qu'une SN1 est impossible et en meme temps j'ai un C tres substitué donc je me demandais si SN2 était quand meme possible ici..Merci d'avance.
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[HarleyApril]

je suppose que ton tosylate n'est pas sur un phényle, mais sur un cyclohexyle ...

[invitef1754d56]

Oui en effet désolé...

Donc je pense au vu de la suite que c'est possible meme si ça me parait bizarre.

D'ailleurs dans la suite je n'arrive pas non plus a expliquer pourquoi la molecule de gauche sur cette image (http://www.photomania.com/photolibre...87.jpg&album=1) réagit 5000 fois plus vite lors d'une SN intramoleculaire que celle de droite..

Merci d'avance et désolé oui c'est une cyclohexane.

[invitedfb0f2c6]

Salut,

Tu ne vois pas de différence entre la molécule de gauche et celle se droite????

Petit rappel, la SN2 passe par l'attaque dorsale du groupement partant (Cl) par ton nucléophile.... or la cinétique de la réaction dépend nottament de l'enombrement stérique.... et dans le cas de 2 molécules, l'encombrement stérique au niveau du site d'attaque est différent...

Tu vois pourquoi????? tatatatatta................... ..

[A voir en vidéo sur Futura]

[invitef1754d56]

bah si j'ai tout de suite reflechi au probleme d'encombrement mais le CH3 me parait bien loin pour gener la reaction INTRAmoleculaire...mais pourtant c'est le cas ?

[HarleyApril]

ce sont vraiment des cycles à 8 ?
si ce sont des cycles à 6, le méthyl se trouve en position axiale, c'est pour ça qu'il gène

[invitef1754d56]

Argh zut, en effet ce sont des cycles a 6 et donc pourquoi on met le CH3 en axial alors que c'est une grosse molecule, elle ne se mettrait pas plutot en axial ? Mais apres cela empecherait alors tout reaction intramoleculaire..donc c'est juste que le CH3 gene suffisament ?

[HarleyApril]

les interactions 1,3 diaxiales sont très gênantes
tu dois avoir ça dans ton cours

[invitef1754d56]

Sont genante au niveau de l'energie (donc que cette conformation ne serait pas stable ou tres peu répandue) mais une fois que ctte conformation est considéré ça n'a pas l'air de gené la SN non ?

[HarleyApril]

dans le premier cas, le méthyle pousserait éventuellement le OH en lui disant 'va donc voir chez le chloré si j'y suis'
dans le second cas, l'OH doit s'approcher du méthyle pour substituer le chlorure, mais comme le gros méthyle le gène, il n'ose pas

[invitef1754d56]

^^ merci !