Substitution Nucléophile

[invitec7b66324]

J'ai une petite question :
est ce que la SN1 et la SN2 peuvent avoir lieu en même temps ??
Merci
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[invite8241b23e]

Salut !

Pas sûr de comprendre ta question, mais à vue de nez, si j'ai bien compris, non... Soit le nucléophile part en même temps que le nucléophuge, soit c'est d'abord le nucléophuge qui part, puis le nucléophile qui se greffe.

On peut pas avoir les deux en même temps.

[invitec7b66324]

en fait c'est le résultat d'un exercice qui me pose probleme :

La réaction d'hydrolyse en milieu basique du (R) 2-iodobutane dans un solvant peu polaire conduit essentiellement au (S) butan 2 ol. Par contre dans un solvant polaire le butan 2 ol est obtenu avec un exces énantiomérique de 20% en faveur de l'énantiomère S.

Et on me demande quel est le pourcentage relatif de chaque mécanisme dans le 2ème cas?

J'ai le résultat mais je ne vois pas comment le retrouver ???

[HarleyApril]

si ton niveau est sup à la licence, tu verras que ces deux mécanismes font partie d'un continuum, diagramme de O'Ferral et Jenks

[A voir en vidéo sur Futura]

[invitea2369958]

Bonsoir,

Puisque qu'un mécanisme de type SN1 conduit à une racémisation complète du produit d'arrivée et que l'on te donne un pourcentage d'excès énantiomérique, tu dois pouvoir trouver le pourcentage relatif

[HarleyApril]

désolé pour hier, j'ai posté ma réponse en même temps que tes précisions
dans le cas du solvant peu polaire, tu as de la SN2 et tu observes une inversion
dans le cas du solvant polaire, il y a stabilisation du carbocation et donc SN1
tu observes alors une légère rétention
je suppose que cet effet est décrit dans ton cours, l'explication est qu'il y a échange d'anion dans une paire serrée, d'où un retour par la même face

il y a donc SN1 ou SN2 pour la même réaction, mais en changeant les conditions opératoires