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Substitution Nucléophile



  1. #1
    hypnotize

    Substitution Nucléophile

    J'ai une petite question :
    est ce que la SN1 et la SN2 peuvent avoir lieu en même temps ??
    Merci

    -----


  2. Publicité
  3. #2
    benjy_star

    Re : Substitution Nucléophile

    Salut !

    Pas sûr de comprendre ta question, mais à vue de nez, si j'ai bien compris, non... Soit le nucléophile part en même temps que le nucléophuge, soit c'est d'abord le nucléophuge qui part, puis le nucléophile qui se greffe.

    On peut pas avoir les deux en même temps.

  4. #3
    hypnotize

    Re : Substitution Nucléophile

    en fait c'est le résultat d'un exercice qui me pose probleme :

    La réaction d'hydrolyse en milieu basique du (R) 2-iodobutane dans un solvant peu polaire conduit essentiellement au (S) butan 2 ol. Par contre dans un solvant polaire le butan 2 ol est obtenu avec un exces énantiomérique de 20% en faveur de l'énantiomère S.

    Et on me demande quel est le pourcentage relatif de chaque mécanisme dans le 2ème cas?

    J'ai le résultat mais je ne vois pas comment le retrouver ???

  5. #4
    HarleyApril

    Re : Substitution Nucléophile

    si ton niveau est sup à la licence, tu verras que ces deux mécanismes font partie d'un continuum, diagramme de O'Ferral et Jenks

  6. #5
    WestCoast85

    Re : Substitution Nucléophile

    Bonsoir,

    Puisque qu'un mécanisme de type SN1 conduit à une racémisation complète du produit d'arrivée et que l'on te donne un pourcentage d'excès énantiomérique, tu dois pouvoir trouver le pourcentage relatif
    La curiosité ne favorise que les esprits préparés

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    HarleyApril

    Re : Substitution Nucléophile

    désolé pour hier, j'ai posté ma réponse en même temps que tes précisions
    dans le cas du solvant peu polaire, tu as de la SN2 et tu observes une inversion
    dans le cas du solvant polaire, il y a stabilisation du carbocation et donc SN1
    tu observes alors une légère rétention
    je suppose que cet effet est décrit dans ton cours, l'explication est qu'il y a échange d'anion dans une paire serrée, d'où un retour par la même face

    il y a donc SN1 ou SN2 pour la même réaction, mais en changeant les conditions opératoires

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