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Substitution nucléophile intramoléculaire



  1. #1
    brunop

    Substitution nucléophile intramoléculaire


    ------

    Bonjour,
    Dans un cours est abordé la substitution nucléophile intramoléculaire.
    Or comme exemple, on nous donne l'hydrolyse du chlorobutanol et la formation d'epoxyde.
    Ces réactions correspondent plus (à mon avis) à des éliminations qu'à des substitutions. Aurais-je raté une étape ou est-ce une coquille ?
    Merci,

    -----

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  3. #2
    ferji

    Re : Substitution nucléophile intramoléculaire

    en général les prof traite cette partie en cas limite de la Substitution nucléophile du groupement hydroxyde (OH) , vue que c'est un mauvais groupement partant, dans l'exemple que tu as je vois que c'est un mélange des SNi et Ei.

  4. #3
    invite19431173

    Re : Substitution nucléophile intramoléculaire

    Pour moi, c'est une substitution : un liaison sigma en remplace une autre. Mais ce n'est qu'un point de vue...

  5. #4
    Magalaye

    Re : Substitution nucléophile intramoléculaire

    Citation Envoyé par brunop
    Bonjour,
    Dans un cours est abordé la substitution nucléophile intramoléculaire.
    Or comme exemple, on nous donne l'hydrolyse du chlorobutanol et la formation d'epoxyde.
    Ces réactions correspondent plus (à mon avis) à des éliminations qu'à des substitutions. Aurais-je raté une étape ou est-ce une coquille ?
    Merci,
    tu substitues un atomes par un autres donc c'est pas une élimination.

  6. A voir en vidéo sur Futura
  7. #5
    brunop

    Re : Substitution nucléophile intramoléculaire

    Si l'on l'on prend la formation de l'expoxyde (cf document joint) on constate qu'à l'arrivée il y a un H et une Me en moins . Donc pourquoi parle t'on de substitution. Il me semble qu'il s'agit plutôt d'une élimination. Mais comme je l'ai dit dans mon premier message il y à peut être une étape qui m'echappe ?
    Merci,
    Images attachées Images attachées  

  8. #6
    CoucouHibou

    Re : Substitution nucléophile intramoléculaire

    Le seul H que tu perds est celui de la fonction alcool, tes méthyls et les H correspondant sont encore là d'après ton schéma...

    La SN est la suivante : substitution d'un halogène par une fonction alcool. Sauf que là, les deux fonctions sont voisines dans la molécule... D'où le terme intramoléculaire.

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  10. #7
    brunop

    Re : Substitution nucléophile intramoléculaire

    Citation Envoyé par brunop
    il y a un H et une Me en moins .
    Je me suis trompé il faut lire Br et non Me.

    Effectivement il y a une substitution. En revanche la frontière me semble étroite entre ce type de substitution et une élimination ?
    Merci.

  11. #8
    Magalaye

    Re : Substitution nucléophile intramoléculaire

    Citation Envoyé par brunop
    Je me suis trompé il faut lire Br et non Me.

    Effectivement il y a une substitution. En revanche la frontière me semble étroite entre ce type de substitution et une élimination ?
    Merci.
    mais non, quand un atome est éliminé, il est pas remplacé, là le brome est remplacé par l'oxygène. Je crois que c'est un problème de vocabulaire que t'as, pas de chimie.

  12. #9
    brunop

    Re : Substitution nucléophile intramoléculaire

    Citation Envoyé par Magalaye
    Je crois que c'est un problème de vocabulaire que t'as, pas de chimie.
    Pas tout à fait. En fait je raisonne au niveau de la molécule en me disant qu'entre le début de la réaction et la fin de la réaction je perds 2 atomes (je penses que nous sommes d'accord). En revanche, comme on me l'a précisé avant, je remplace un halogénure par une fonction alcool.
    Qu'en est t'il de mon Hydrogéne qui lui n'est pas remplacé ?
    N'est ce pas une élimination.
    Merci pour vos précieuses réponses qui me permettent d'avancer .

  13. #10
    CoucouHibou

    Re : Substitution nucléophile intramoléculaire

    Ouh là ! Tu ne remplaces pas un halogénure par une fonction alcool, tu fais une SN d'un alcool sur un halogénure, c'est pas pareil. Dans le cas ou le groupement OH substituant n'est pas en de ton halogénure, il y a formation d'un ether (cyclique dans le cas d'une SNi).

    Pour ce qui est de la perte de l'hydrogène, il s'agit de l'hydrogène porté par O, cette perte a toujours lieu quand un groupement OH fait une SN sur un halogénure. De la même manière, X- se barre dans une SN.

    Et pour achever tout ça, dans une élimination, c'est le H porté par un carbone en qui se barre.

    Là où ça ressemble à une élimination c'est que si tu regardes la formule brute, au bilan tu perds HX et tu rajoutes une insaturation. Mais cette insaturation est due à un cycle, formé justement parce que la réaction est intramoléculaire.

    Voilà, j'espère que ça suffira, bon courage...

  14. #11
    Beurn'z

    Re : Substitution nucléophile intramoléculaire

    Si on veux voir ça d'un point de vue extérieur a la SN on peut également dire que le H n'est pas vraiment éliminé puisqu'il faut toujours considérer un équilibre avec la forme ionique de l'alcool.
    Le carbone donc fourbe qu'il est se sert de cette opportunité pour s'y lier au désavantage du Brome qui n'est là qu'en qualité de bon groupe partant !

    C'est donc bel et bien une substitution !

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