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substitution nucléophile



  1. #1
    stiren6

    substitution nucléophile

    j ai du mal a comprendre la différence entre une substitution nucléophile de type 1 et de type 2 (SN1 ET SN2)serait il possible de m aider svp ou de me donner une méthode pour les différencier

    -----


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  3. #2
    pluton35

    Re : substitution nucléophile

    http://nte-serveur.univ-lyon1.fr/nte...veau3/32e.html
    la principale différence c'est que l'une procède en 1 étape et l'autre en 2. Bref c'est pas le meme mécanisme et ça influe sur les conformations de tes produits finaux.

  4. #3
    orély78

    Re : substitution nucléophile

    Citation Envoyé par stiren6
    j ai du mal a comprendre la différence entre une substitution nucléophile de type 1 et de type 2 (SN1 ET SN2)serait il possible de m aider svp ou de me donner une méthode pour les différencier

    pour moi la différence est dans le nombre d'étape comme la dit pluton 35 mais aussi dépend du nucléophile, du solvant utilisé,de l'encombrement de ton réactif,du groupe partant...
    dans une SN2 classique ton produit final subit un changement de configuration absolue...(elle ne se fait pas si le réactif est trop encombré)
    dans une SN1 si le carbone portant le groupe partant est assymétrique tu obtiens un mélange racémique...

    un truc qui marche si tu hésite entre sn1 et sn2 regarde si le carbocation formé ac une SN1 est stabilisé par des effets mésomères(+M)ou inductif (+i) donneurs ex:
    +C(CH3)3 est stabilisé par les effets +I des 3 CH3
    Dernière modification par orély78 ; 18/02/2005 à 15h03.

  5. #4
    dunushgum

    Re : substitution nucléophile

    Citation Envoyé par orély78
    un truc qui marche si tu hésite entre sn1 et sn2 regarde si le carbocation formé ac une SN1 est stabilisé par des effets mésomères(+M)ou inductif (+i) donneurs ex:
    +C(CH3)3 est stabilisé par les effets +I des 3 CH3
    si ily a un carbocation c'est forcément une SN1 car en SN2 l'intermédiaire n'est pas isolable : on parle de mécanisme concerté : une liaison se forme en même temps qu'une autre se casse...
    Donc pas de carbocation en SN2...

    de plus pour bien marquer la difference, le 1 sn1 veut dire que la vitesse de reaction depend d'un reactif (la formation du carbocation etant l'etape limitante) et en sn2 la vitesse depend de laconcentration des 2 reactifs...

  6. #5
    benjy_star

    Re : substitution nucléophile

    En fait :

    SN1 : tu formes un carbocation, il est plan, et l'attaque du nucléophile se fait ensuite, s'un côté ou de l'autre du plan.

    CCL : on verra plutôt ce cas avec la carbocation stabilisés (effet +M, +I, C+ secondaires et surtout tertiaires, solvant polaires...)


    SN2 : le nucléophile le + fort "pousse" l'autre, il se fait donc en une étape

    CCL : il faut que le carbone soit plutôt dégagé, primaire quasi obligatoire, un bon nucléophile etc...


    Voilà ! Bon courage !

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    superpupuce

    Re : substitution nucléophile

    Pour un mécanisme SN2, tu n'as qu'une étape, le mécanisme est concerté, tout d'abord le groupement entrant (nucléophile) cohabite un petit temps avec le groupement sortant (nucléophuge), au final, et ceux dans 99% des fois, tu assistes à une inversion de configuration absolue (l'inversion de Walden... Imagine un parapluie qui se retourne par grand vent!)

    Pour SN1, tu as deux étapes d'abord la formation d'un carbocation plan intermédiaire après le départ du nucléophuge.
    Le nucléophile peut ainsi attaquer d'un côté ou de l'autre du plan, tu obtiens alors un mélange racémique.

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